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Darstellung hydrophober und antimikrobieller Polymere auf Basis furfurylierter Polyurethane und funktionalisierten Maleimiden

Schmidt, Philipp ORCID

In dieser Arbeit wird die Synthese von funktionalisierbaren Polyurethanen über ein [4+2]-Cycloadditionsystem von Maleimiden und Furanen beschrieben. Die Arbeit gliedert sich in drei wesentliche Punkte auf: Die Synthese von furfurylierten linearen Polyurethanen, die Synthese funktionalisierter Maleimide und die Kombination der zuvor genannten Bausteine zur Synthese eines funktionalisierten Polyurethans. Die Polyurethane wurden aus Kombinationen von 1,6-Hexandiisocyanat, 4,4'-Methylendiphenyldiisocyanat und Isophorondiisocyanat, Polyethylenglykol 400 (PEG 400) und furanhaltigen Diolverbindungen synthestisiert. Die furanhaltigen Diole wurden über eine Michael-Addition erhalten. Anschließende Untersuchungen gaben erste Einblicke in die resultierenden Materialeigenschaften der Polyurethane. Spezifisch funktionelle Maleimide sind durch eine zweistufige Synthesemethode zugänglich. Im ersten Schritt wird Maleinsäureanhydrid mit primären Aminen umgesetzt, um die entsprechenden Maleinsäureamide zu erhalten. Die Bildung des 5-gliedrigen Maleimidrings erfolgte durch eine säurekatalysierte intramolekulare Kondensation. Um entsprechende hydrophobe Funktionalitäten zu erhalten wird eine Mischung von Fettaminen eingesetzt. Für antimikrobielle Bausteine wurde Sulfanilamid als Amin eingesetzt. Darüber hinaus wurde für eine größere Variabilität der Bausteine die Umsetzung weiterer Amine untersucht. Für eine anschließende [4+2]-Cycloaddition wurden die furanfunktionalisierten Polyurethane und N Alkylmaleinimide, als auch Sulfanilamidmaleimid miteinander umgesetzt. Die kovalente Bindung der hydrophoben Maleimide an die furanhaltigen Polyurethane wurde mittels 1H-NMR-Spektroskopie nachgewiesen. Kontaktwinkel- und Oberflächenenergiemessungen zeigten die hydrophoben Eigenschaften des funktionalisierten Polymers. Die Verwendung von sulfonamidbasierten Maleimid ermöglichte die Einführung antimikrobieller Eigenschaften. Die kovalente Anbindung wurde durch 1H-NMR-Messungen bestätigt und mittels Schimmeltests erfolgte der Nachweis einer fungiziden Wirkung. Die beschriebene Technik ist für die Entwicklung neuer funktionalisierter Polymere interessant und ermöglicht die Anpassung von Oberflächeneigenschaften in einem weiten Bereich. Diese Polymere können in Oberflächenbeschichtungen, 3D-Druckmaterialien, Matrixmaterialien und Klebstoffen Anwendung finden.

This work describes the synthesis of functionalizable polyurethanes via a [4+2]-cycloaddition system of maleimides and furans. The work is divided into three main points: The synthesis of furfurylated linear polyurethanes, the synthesis of functionalized maleimides and the combination of the above mentioned building blocks to synthesize a functionalized polyurethane. The polyurethanes were synthesized from combinations of 1,6-hexane diisocyanate, 4,4'-methylenediphenyl diisocyanate and isophorone diisocyanate, polyethylene glycol 400 (PEG 400) and furan-containing diol compounds. The furan-containing diols were obtained via a Michael addition. Subsequent investigations gave first insights into the resulting material properties of the polyurethanes. Specific functional maleimides are accessible by a two-step synthesis method. In the first step maleic anhydride is reacted with primary amines to obtain the corresponding maleimides. The formation of the 5-membered maleimide ring was achieved by an acid-catalyzed intramolecular condensation. A mixture of fatty amines is used to obtain corresponding hydrophobic functionalities. For antimicrobial building blocks sulfanilamide was used as amine. In addition, the conversion of further amines was investigated to achieve greater variability of the building blocks. For a subsequent [4+2]cycloaddition, the furan-functionalised polyurethanes and N alkylmaleinimides, as well as sulfanilamide maleimide were reacted with each other. The covalent bonding of the hydrophobic maleimides to the furan-containing polyurethanes was detected by 1H-NMR spectroscopy. Contact angle and surface energy measurements showed the hydrophobic properties of the functionalised polymer. The use of sulfonamide-based maleimide allowed the introduction of antimicrobial properties. The covalent binding was confirmed by 1H-NMR measurements and a fungicidal effect was demonstrated by mould tests. The described technique is interesting for the development of new functionalised polymers and allows the adaptation of surface properties in a wide range. These polymers can be used in surface coatings, 3D printing materials, matrix materials and adhesives.

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