Herstellung von 5-Hydroxymethylfurfural aus Kohlenhydraten in Kombination mit in-situ-Extraktion aus der wässrigen Reaktionsphase

Teevs, Linda Nele

Bei der Herstellung von biobasierten Produkten sind Furanderivate wichtige Zwischen- produkte. Sie weisen ein hohes Potential auf, als Basis für zahlreiche Plattformchemikalien genutzt zu werden. 5-Hydroxymethylfurfural (HMF) stellt dabei auf Grund seiner Funktionalität eine der wichtigsten Schlüsselverbindungen in der Chemie der Kohlenhydrate für die Umsetzung von Biomasse zu biobasierten Chemikalien dar. In dieser Arbeit konnte mit Hilfe eines neuen zweiphasigen Reaktionssystems die sauer katalysierte Dehydratisierung von Kohlenhydraten zur Herstellung von HMF erfolgreich realisiert werden. Dabei wird eine wässrige Reaktionsphase in Kombination mit dem Lösungsmittel Hexafluorisopropanol (HFIP), welches hier erstmals für die Extraktion von HMF beschrieben ist, eingesetzt. Es zeigt sich, dass HFIP ein hervorragendes Extraktionsmittel für HMF darstellt. Durch die Zugabe eines Elektrolyten (z.B. NaCl) lässt sich aus Wasser und HFIP ein zweiphasiges System generieren. In diesem System können sehr hohe Verteilungskoeffizienten für HMF (bis 120) und damit eine nahezu vollständige Extraktion erreicht werden. Der Verbleib der möglichen Edukte (Fructose, Glucose und Saccharose) in der wässrigen Reaktionsphase macht Wasser/HFIP zu einem sehr geeigneten System zur Anwendung für die Herstellung von HMF aus Kohlenhydraten. Unter dem Einsatz von HFIP als Extraktionsmittel (V(wässrig)/V(HFIP) 1/1) können im Vergleich zur Herstellung von HMF aus Fructose in reiner wässriger Phase unter dem Einsatz von HCl als Katalysatorsäure deutlich verbesserte Ergebnisse erzielt werden. So ist eine extreme Steigerung der Selektivität von 27 % auf 86 % möglich. Unter dem Einsatz eines erhöhten HFIP-Anteils (V(wässrig)/V(HFIP) 1/3) kann eine weitere Steigerung der Selektivität auf 91 % erzielt werden.

5-Hydroxymethylfurfural (HMF) is one of the most interesting organic compounds that can be obtained from biomass. Because of the versatile functionalities of HMF it is a very important key intermediate in the production of various bio-based chemicals. In this work a new biphasic reaction system to realize a successful catalytic dehydration of carbohydrates for the production of HMF is used. The biphasic system consists of an aqueous reaction phase and the solvent Hexafluoroisopropanol (HFIP). HFIP with its function to work as extraction solvent for HMF is described here for the first time. With the addition of an electrolyte (e.g. NaCl) the monophasic system water/HFIP can be converted to a biphasic system. In this biphasic system a nearly complete extraction of HMF from the aqueous phase in the HFIP phase with surprisingly high partition coefficient (up to 120) can be reached. Possible starting materials like fructose, glucose and sucrose remain in the aqueous reaction phase. This fact makes the biphasic system water/HFIP to a very well suited combined reaction and extraction system for the dehydration of carbohydrates to produce HMF. Dehydration reactions of fructose using HCl as catalyst were carried out in aqueous phase as well as in a biphasic aqueous phase/HFIP (V(aq)/V(HFIP) 1/1) system. A clear improvement of the selectivity for HMF can be achieved by using HFIP. Without HFIP the reached selectivity for HMF is only 27 % and with adding HFIP there can be observed a significantly improved selectivity for HMF of 86 %. The use of lager proportion of HFIP (V(aq)/V(HFIP) 1/3) leads to further increase of selectivity for HMF to 91 %.

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Teevs, Linda: Herstellung von 5-Hydroxymethylfurfural aus Kohlenhydraten in Kombination mit in-situ-Extraktion aus der wässrigen Reaktionsphase. 2018.

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