Electroorganic Synthesis for the Conversion of Fatty Acids and Levulinic Acid into Chemicals and Alternative Fuels

Santos Dantas, Tatiane Regina dos

The present work focuses on electroorganic synthesis for the conversion of biomass derived feedstocks into chemicals and fuels. The research of alternative fuels presents some peculiarities, especially the uncertainty regarding the requirements for prospective fuels from the chemical point of view. In this context, the present work discusses key properties for an initial fuel characterization and reinforces the importance of understanding the chemical structure of products from fossil and renewable biomass sources. This assessment aims to provide an alternative for the evaluation of the suitability of a chemical compound as fuel in an early stage research. The development of a suitable and flexible concept for the chemical analysis of the compounds involved in the electrochemical reactions is a fundamental part of the present work. The developed concept enables the evaluation of different electrochemical reactions. Lipids and levulinic acid are important products and feedstock of biorefineries, they have been therefore chosen as basis for two different electroorganic pathways investigated in this work. The first pathway has investigated the decarboxylation of fatty acids based on the non-Kolbe electrolysis. The second approach presents the primary and secondary conversion of levulinic acid by means of electrochemical oxidation and reduction at room temperature using water as solvent. The formed products may find either direct application as fuel, solvent or as intermediates for further reactions. The choice of the electrolyte composition and electrode material has shown a strong influence on the selectivity of the product formation. For some of the reactions the main product is insoluble in the electrolyte solution, which allows a direct separation of the product and the electrolyte reuse in a semi-continuous process. The use of a flow reactor is a important step for the upscaling, but for the investigation of unknown reactions it still presents some limitations. A comparison of the electric energy input with the heating values of the products on the example the decarboxylation of long chain fatty acids indicates that electroorganic conversion may provide an interesting and potentially energetically competitive process.

Die vorliegende Arbeit fokussiert sich auf elektroorganische Synthesen für die Umwandlung biogener Plattformchemikalien in Chemikalien und Kraftstoffe. Bei der Untersuchung alternativer Herstellungsverfahren regenerativer Kraftstoffe müssen die Anforderungen an zukünftige Kraftstoffe analysiert und berücksichtigt werden. In diesem Kontext werden in dieser Arbeit Schlüsseleigenschaften für eine erste Kraftstoffcharakterisierung und die Bedeutung des Verständnisses der chemischen Struktur von Produkten fossiler und biogener Herkunft beschrieben. Diese Darstellung soll eine Alternative für die Bewertung der Eignung einer chemischen Verbindung als Kraftstoff in einem frühen Stadium der Forschung bereitstellen. Die Entwicklung eines geeigneten und flexiblen Konzepts für die chemische Analyse der in den elektrochemischen Reaktionen beteiligten Verbindungen ist ein wichtiger Bestandteil der vorliegenden Arbeit. Das entwickelte Konzept ermöglicht die Bewertung der verschiedenen elektrochemischen Reaktionen. Lipide und Lävulinsäure sind wichtige Bioraffinerieprodukte, daher wurden sie als Grundlage für zwei unterschiedliche Ansätze in dieser Arbeit gewählt. Der erste Weg ist die Decarboxylierung von Fettsäuren, mittels non-Kolbe Elektrolyse. Der zweite Ansatz stellt die primäre und sekundäre Umwandlung von Lävulinsäure durch elektrochemische Oxidation und Reduktion bei Raumtemperatur unter Verwendung von Wasser als Lösungsmittel dar. Die gebildeten Produkte können entweder direkt Anwendung als Kraftstoff, Lösungsmittel oder als Zwischenprodukte für weitere Reaktionen finden. Die Wahl der Zusammensetzung des Elektrolyten und Elektrodenmaterial zeigt dabei einen starken Einfluss auf die Selektivität der Produktbildung. Bei einigen Reaktionen ist das Hauptprodukt in der Elektrolytlösung schwer löslich. Dies ermöglicht eine direkte Trennung des Produkts und die Wiederverwendung des Elektrolyten in einem halbkontinuierlichen Verfahren. Die Verwendung eines Durchflussreaktors ist ein wichtiger Schritt für das Scale-up, aber für die Untersuchung unbekannte Reaktionen sind noch Einschränkungen vorhanden. Die energetische Betrachtung der durchgeführten Reaktionen zeigt, dass die elektroorganischen Umwandlung einen konkurrenzfähigen Prozess aufweisen kann.

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Santos Dantas, Tatiane: Electroorganic Synthesis for the Conversion of Fatty Acids and Levulinic Acid into Chemicals and Alternative Fuels. 2017.

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