Flavonoide in Holunder- und Silberlindenblüten - Isolierung, Antioxidativität und Bioverfügbarkeit

Trebst, Stephanie

Vielseitige Kräuter- und Früchtetees erfreuen sich in Deutschland mit einem Absatz von mehr als 30.000 Tonnen pro Jahr einer großen Beliebtheit, besitzen ein positives Image als gesunde Getränke und weisen darüber hinaus einen hohen Gehalt an Polyphenolen auf. Innerhalb der vorliegenden Arbeit ist es gelungen, sowohl das Polyphenolprofil der Teeinhaltsstoffe Holunder- und Silberlindenblüten zu charakterisieren als auch die wichtigsten Flavonoide zu quantifizieren. Flavonol-O-glykoside wie Quercetin-3-rutinosid, Isorhamnetin-3-rutinosid und Quercetin-glucosid sowie die Chlorogensäuren 5-Kaffeoylchinasäure, 3-Kaffeoylchinasäure und di-Kaffeoylchinasäure wurden als Hauptverbindungen der Holunderblüten verifiziert. Neben einigen Flavonol-O-glykosiden wie Kämpferol-3-rutinosid und Quercetin-3-rhamnosid stellten verschiedene dimere und trimere Procyanidine die mengenmäßig wichtigsten Flavonoide in Silberlindenblüten dar. Für die Bestimmung der Bioverfügbarkeit der in Holunderblüten vorkommenden Flavonoide wurde innerhalb einer placebo-kontrollierten Humanstudie ein Holunderblütenaufguss sowie eine aus Holunderblüten isolierte antioxidative Fraktion an 12 männliche Probanden verabreicht. Plasma- und Urinproben wurden anschließend mit LC-MS/MS untersucht. Einige wenige Metabolite wie Quercetinsulfat, Chinasäure oder Homovanillinsäure wurden vereinzelt im Plasma identifiziert. Allgemein führte die einmalige Gabe der Prüfprodukte zu einer vernachlässigbar geringen Bioverfügbarkeit der verabreichten Flavonoide. Im zweiten Teil dieser Arbeit wurde aufgrund der hohen antioxidativen Aktivität von Silberlindenblüten näher auf deren Inhaltsstoffe eingegangen. Nach Fraktionierung eines Silberlindenblütenextraktes mittels HSCCC und Spiral-Coil LSRCCC konnte eine Reihe antioxidativer Substanzen isoliert werden. So wurden u.a. erstmalig trimere Procyanidine sowie ein tetrameres Procyanidin aus Silberlindenblüten isoliert und mittels NMR-Spektroskopie strukturell aufgeklärt.

Numerous herbal and fruit teas enjoy with a sale of more than 30,000 tons per year a great popularity among the German population and have a positive image as a healthy beverage. They are nearly sugar - and calorie-free and have a high content of polyphenols. In the present study, we have successfully characterized the polyphenolic profile of tea ingredients of elderflowers (Sambuci flos) and silver lime flowers (Tiliae tomentosae flos) and quantified also the major flavonoids. The main compounds of elderflowers are flavonol-O-glycosides like quercetin-3-rutinoside, isorhamnetin-3-rutinoside and quercetin-glucoside as well as the chlorogenic acid derivates 5-caffeoylquinc acid, 3-caffeoylquinc acid and di-caffeoylquinic acid. In addition to some flavonol-O-glycosides such as quercetin-3-rutinoside, kämpferol-3-rutinoside and quercetin-3-rhamnoside, various dimeric and trimeric procyanidins occur as most important flavonoids in silver lime flowers. Furthermore, the bioavailability of flavonoids from elderflowers was determined in the present work. In a placebo controlled human study an elderflower extraction and a less complex antioxidative fraction from elderflowers were applied to 12 male participants. Subsequently, plasma and urine samples were analysed by LC-MS/MS. A couple of metabolites such as quercetinsulfate, quinic acid and homovanillic acid were identified in plasma samples. High interindividual variations also complicated the evaluation. Overall, the single dose of test samples shows a negligibly low bioavailability of flavonoids. In the second part of this study the antioxidant ingredients of silver lime flowers were analysed. Numerous antioxidant substances could be isolated by HSCCC and Spiral Coil LSRCCC from a silver lime flower extract. In this way, trimeric procyanidins and a tetrameric procyanidin were isolated for the first time from flowers of Tilia tomentosa and their structures were elucidated by NMR- spectroscopy.

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Trebst, Stephanie: Flavonoide in Holunder- und Silberlindenblüten - Isolierung, Antioxidativität und Bioverfügbarkeit. 2013.

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