Benzyldialkylphosphinimide : 6. Mitt. über Sila-Riechstoffe und Riechstoff-Isostere

Wannagat, Ulrich; Münstedt, Rainer

Die Titelverbindungen (E) C6H5CH2-PRR' = NH (R,R = Methyl, Ethyl) wurden entsprechend der in den Schemata 2 und 3 aufgezeigten Wege mit guten Ausbeuten dargestellt und in ihrer Struktur durch Elementaranalysen, lH- und 31P-NMR-, Massen- und IR-Spektren abgesichert. Sie lassen sich unter vermindertem Druck nicht destillieren, sondern zersetzen sich bereits ab l00°C thermisch unter Stilbenbildung. Von Deuterochloroform werden sie in C6H5CH2-PRR' = ND übergeführt. Diese Reaktionen lassen auf Umlagerungen C6H5CH2-PRR' = NH <-> C6H5CH = PRR'-NH2 schließen. Die Verbindungen E riechen nach chlorierten Kohlenwasserstoffen mit metallischer Beinote und somit völlig anders als die isosteren Silanole C6H5CH2-SiRR'-OH mit ihrer intensiv blumigen Note. Diese Beobachtungen stehen im Gegensatz zu der Geruchstheorie von AMOORE, wonach Größe und Gestalt eines Duftstoffmoleküls für deren Geruchsqualität bestimmend sind.

The title compounds (E) C6H5CH2-PRR' = NH (R, R = methyl, ethyl) were prepared according to schemes 2 and 3 and confirmed in their structure by elemental analysis, lH and 31P NMR, mass and infrared spectra. They are not distillable and decompose at temperatures higher than l00°C forming stilbene, and they are transformed by deuterochloroform into C6H5CD2-PRR' = ND. The reactions point to rearrangements C6H5CH2-PRR' = NR <-> C6H5CH = PRR'-NH2. The compounds E have the odour of chlorinated hydrocarbons with a metallic side note and quite a different quality of smell in comparison with the isosteric silanols C6H5CH2-SiRR'-OH with their flowery note of high intensity. The observations are contrary to the theory of AMOORE ("Size and shape of molecules rule their smell qualities").

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Wannagat, Ulrich / Münstedt, Rainer: Benzyldialkylphosphinimide : 6. Mitt. über Sila-Riechstoffe und Riechstoff-Isostere.

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