Darstellung und physiologische Wirkung einiger Cyclosilazane und Silylharnstoffe : 152. Mitt. über Beiträge zur Chemie der Silicium-Stickstoff-Verbindungen

Wannagat, Ulrich; Gerschler, Lutz; Meyer, Friedrich; Rossée, Hans-Ulrich

Es wurden gemäß den Reaktionsgleichungen 2-5 zehn bisher unbekannte Silylharnstoffe R(CH3)2Si-NH-CO-NR'R" dargestellt, unter Variation von R=CH3, C6H5 und p-CH3C6H4 sowie von NR'R" unter Heranziehung primärer, sekundärer und cyclischer Amine. Auch die gemäß Rk.5 als Ausgangsverbindungen benötigten Silyl-N-cyanate mit R=C6H5 und p-CH3C6H4 waren zuvor nicht bekannt. Die Absicherung der Strukturen der neuen Verbindungen erfolgte über Elementaranalysen, Protonenresonanz-, Infrarot- und Massenspektren. Nonamethylcyclotrisilazan [-(CH3)NSi(CH3)2-]3 (A1), Octamethylcyclotetrasilazan [-HNSi(CH3)2-]4 (A2) und Dodecamethylcyclotetrasilazan [-(CH3)NSi(CH3)2-]4 (A3) zeigten bei Verfütterung an Mäusen letale Wirkung von etwa 1.5 g/kg an, beeinflußten einen Strychnin- wie einen Pentetrazolkrampf synergistisch, erhöhten bei Zugabe die Dauer einer Hexobarbitalnarkose bis auf das Doppelte und zeigten auch analgetische Wirkung. Die blutzuckersenkende Wirkung des Silylharnstoffs C3 entsprach mit maximal rund 35% Abnahme des Ausgangswertes bei einer Dosierung von 440 mg/kg in etwa der des Tolbutamidnatriums (Rastinon) bei einer Dosierung von 100 mg/kg. Die Dosierung von je 250 mg/kg des Cyclotrisilazans A1 sowie der Silylharnstoffe B5 und C3 senkte den Blutzuckerspiegel um etwa 15% ab, entsprechend einer Tolbutamid-natrium-Dosierung von 25 mg/kg.

Ten so far unknown silyl ureas R(CH3)2Si-NH-CO-NR'R" were prepared according to equations 2-5, by variation of R=CH3, C6H5 and p-CH3C6H4 as well as of NR'R" with derivation from primary, secondary and cyclic amines. The parent compounds R(CH3)2SiNCO from equation 5 had to be prepared also for the first time with R=C6H5 and p-CH3C6H4. Confirmation of structure of the new compounds was achieved by elemental analysis, proton nmr, infrared and mass spectra. Nonamethylcyclotrisilazane [-(CH3)NSi( CH3)2-]3 (A1), octamethylcyclotetrasilazane [-HNSi(CH3)2-]4 (A2) and dodecamethylcyclotetrasilazane [-(CH3)NSi(CH3)2-]4 (A3) showed on feeding of mice lethal effectiveness beginning with 1.5 g/kg, influenced synergistically convulsions caused by strychnine or by pentetrazole, dublicated the durance of hexobarbital narcosis and showed also analgetic effectiveness. In effectiveness of lowering of blood sugar levels the silyl urea C3 showed a maximum with 35% decrease of the normal level at 440 mg/kg dosage, equal to 100 mg/kg dosage of tolbutamide-sodium (Rastinon). Dosage of 250 mg/kg each of the cyclotrisilazane A1 as well as of the silyl ureas B5 and C3 decreased the blood sugar level by approximately 15%, equal to 25 mg/kg tolbutamide-sodium dosage.

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Wannagat, Ulrich / Gerschler, Lutz / Meyer, Friedrich / et al: Darstellung und physiologische Wirkung einiger Cyclosilazane und Silylharnstoffe : 152. Mitt. über Beiträge zur Chemie der Silicium-Stickstoff-Verbindungen.

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