Suhagcines I and II, Unusual Nucleosides, Diketopiperazines and Further New Secondary Metabolites from Fungal Strains, Terrestrial and Marine Bacteria

Abdel Rahim, Hamdi Mohamed Desoky

The search for new bioactive natural products with a wide variety of applications and a broad spectrum of biological activities needs reliable sources and new screening methods. Bacteria – especially streptomycetes – and since the recent past also endo-phytic fungi are still very efficient sources for structurally diverse and bioactive sec-ondary metabolites. In the present research work, a number of micro-organisms was screened in a chemical and biological pre-screening. According to their biological activities and chemical composition, 17 terrestrial streptomycetes, 2 fungi and 1 endophytic fungal strain were selected for in-depth investigations. The strains were cultured in large scale and extracted with different solvents or adsorber resins. A series of chromatographic tech-niques was applied to deliver pure secondary metabolites. To distinguish between new and already known metabolites, the isolated compounds were dereplicated by means of database techniques, using AntiBase, the Dictionary of Natural Products (DNP) and the Chemical Abstracts. Structure elucidation occurred preferably with the aid of spectroscopic techniques (MS, MS/MS, 2D NMR, etc.). From the extracts of these strains, 70 compounds were isolated belonging to many structural groups like macro-lides, quinones, glycosides, peptides etc. Among them, 14 were new compounds, and 4 were new from micro-organisms, but had been isolated from plants before.

Die Suche nach neuen Naturstoffen mit interessanten Anwendungsgebieten und ei-nem breiten Spektrum biologischer Aktivitäten erfordert verläßliche und ergiebige Quellen, aber auch neue Screening-Verfahren und andere Techniken. Bakterien – vor allem Streptomyceten – und seit kurzem auch endophytische Pilze sind sehr ergiebige Ausgangsmaterialien für strukturell höchst diverse und biologisch aktive Naturstoffe. In der vorliegenden Arbeit wurde eine Sammlung von Mikroorganismen zunächst einem chemischen und biologischen Screening unterzogen. Entsprechend ihrer antibi-otischen Aktivität und der chemischen Zusammensetzung wurden 17 terrestrische Streptomyceten, zwei Pilze and ein Endophyt für genauere Untersuchungen ausge-wählt. Die Stämme wurden in größerem Maßstab fermentiert und die Kulturen durch Lösungsmittel- und Festphasenextraktion an Adsorberharzen aufgearbeitet. Eine Serie chromatographischer Techniken lieferte schließlich die reinen Naturstoffe. Um bereits bekannte Strukturen möglichst rasch zu erkennen, wurden die isolierten Verbindungen frühzeitig einer Dereplikation mit Hilfe spezieller Datenbanken unterzogen, wobei vor allem AntiBase, The Dictionary of Natural Products (DNP) und die Chemical Abstracts zum Einsatz kamen. Die Strukturaufklärung erfolgte vor allem mit Hilfe spektroskopischer Techniken (MS, MS/MS, 2D NMR, etc.). Aus den Extrakten der untersuchten Stämme wurden 70 Verbindungen isoliert, die zahlreichen Strukturklas-sen angehörten, wie z.B. Makroliden, Chinonen, Glycosiden, Peptiden, Heterocyclen usw. Unter diesen Substanzen waren 14 Verbindungen neu, und vier wurden erstmals aus Mikroorganismen isoliert, waren aber bereits als Pflanzeninhaltsstoffe bekannt.

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Abdel Rahim, Hamdi Mohamed Desoky: Suhagcines I and II, Unusual Nucleosides, Diketopiperazines and Further New Secondary Metabolites from Fungal Strains, Terrestrial and Marine Bacteria. 2011.

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