Environmental Chemical Analysis Related to Drug Industries Fate Monitoring of Diclofenac in Water/Sediment Systems

Mohamad, Ahmad Abdelhalim Abouserie

Recently, pharmaceuticals have been identified as a new class of environmental contaminants. The non-steroidal anti-inflammatory drug diclofenac is considered one of the most detected pharmaceutical compounds in almost all environmental surveys at concentrations ranging from 0.001 μg/L to 30 μg/L. Therefore, diclofenac was subjected in the present study to fate monitoring in water/sediment systems under aerobic conditions. Within the 100-day incubation period in the dark, 14C-diclofenac disappeared from the aqueous phase while the residues increased in the sediment. After a first increase up to 22 %, the ethyl acetate extractable residues dropped to 0.2 % while the non-extractable residues continuously increased and finally reached 82 %. Mineralization increased up to 13 %. At least 28 days were needed for 14C-diclofenac in order to almost disappear from the water phase. At maximum, the DT50 and DT90 of diclofenac were estimated at 13 and 42 days, respectively. These results indicated that diclofenac could be classified as moderately persistent pharmaceutical compound in dark regions of the aquatic environment. In contrast to the incubation in the dark, up to 70 % of non-extractable residues were formed under irradiation within 3 days. By means of LC/MS/MS, the formation of 8-chloro-9H-carbazole-1-acetic acid (PTP1), 8-hydroxy-9H-carbazole-1-acetic acid (PTP2) and 8-chloro-9H-carbazole-1-methanol (PTP3) were indicated after irradiation of diclofenac in water samples. In contrast, only PTP1 was found besides diclofenac in case of water/sediment irradiation experiments. These results indicated the impact of the sediment on fate and behavior of phototransformation products in aquatic environment and demonstrated that the formation of non-extractable residues in the sediment could be mainly attributed to PTP2 and PTP3.

In jüngster Zeit wurden pharmazeutische Produkte als eine neue Kategorie von umweltbelastenden Substanzen identifiziert. Der nicht-steroide entzündungshemmende Wirkstoff Diclofenac wird als eins der häufigsten pharmazeutischen Mittel in Umweltproben nachgewiesen in Konzentrationen von 0.001 μg/L bis zu 30 μg/L. In der vorliegenden Arbeit wurde das Umweltverhalten von Diclofenac in Wasser-/Sediment-Systemen unter aeroben Bedingungen untersucht. Innerhalb des 100 Tage dauernden Inkubationszeitraumes in der Dunkelheit verringerte sich der Anteil des 14C-markierten Diclofenac in der wässerigen Phase kontinuierlich, während sich der Anteil der Rückstände im Sediment erhöhte. Zu Beginn wurden bis zu 22% mit Ethylacetat extrahiert, dieser Anteil ging auf 0,2% zurück. Der Anteil nicht extrahierbarer Rückstände stieg kontinuierlich an und erreichte am Ende 82%, so dass eine Mineralisierung von bis zu 13% erreicht wurde. Mindestens 28 Tage wurden benötigt um einen fast vollständigen Abbau von 14C-Diclofenac in der wässerigen Phase zu erreichen. Das Maximum der DT50- bzw. DT90-Werte für Diclofenac wurde auf 13 bzw. 42 Tage geschätzt. Diese Ergebnisse bedeuten, dass Diclofenac als Pharmazeutikum von mittlerer Persistenz in dunklen Bereichen wässeriger Medien einzustufen ist. Im Gegensatz zur Inkubation in der Dunkelheit wurden bei Bestrahlung innerhalb von 3 Tagen bis zu 70% nicht extrahierbare Rückstände gebildet. Mittels der LC/MS/MS-Technik wurde die Bildung von 8-Chlor-9H-carbazol-1-essigsäure (PTP1), 8-Hydroxy-9H-carbazol-1-essigsäure (PTP2) und 8-Chlor-9H-carbazol-1-methanol (PTP3) nach Bestrahlung der Wasserproben nachgewiesen. Im Gegensatz dazu wurde bei der Bestrahlung des Systems Wasser/Sediment außer Diclofenac nur PTP1 gefunden. Diese Resultate zeigen die Auswirkung des Sediments auf das Umweltverhalten der Phototransformations-Produkte im Wasser an, wobei die Bildung nicht extrahierbarer Rückstände im Sediment hauptsächlich PTP2 und PTP3 zugeschrieben werden konnte.

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Mohamad, Ahmad Abdelhalim Abouserie: Environmental Chemical Analysis Related to Drug Industries Fate Monitoring of Diclofenac in Water/Sediment Systems. 2010.

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