Synthese und Identifizierung von Inhaltsstoffen aus dem Cloacaldrüsensekret der Brückenechse

Flachsbarth, Birte

Im Rahmen der vorliegenden Arbeit wurden die bereits früher durchgeführten Untersuchungen zur Zusammensetzung des Cloacaldrüsensekrets der Brückenechse (Sphenodon punctatus) ergänzt und vervollständigt. Das Sekret enthält ausschließlich Triacylglyceride. Zunächst wurden die in den Triacylglyceriden enthaltenen Fettsäuren untersucht. Mit Hilfe von Synthesen und gaschromatographisch-massenspektrometrischen Untersuchungen an achiralen und chiralen stationären Phasen konnten zwei unbekannte Säuren identifiziert und die Stereochemie aller methylverzweigten Säuren aufgeklärt werden. Die Untersuchung der Fettsäurezusammensetzung der einzelnen Sekretproben zeigte, dass diese eine charakteristische Eigenschaft einer jeden Brückenechse ist: Proben, die 2002 und 2004 von einem bestimmten Tier entnommen wurden, zeigten ein annähernd identisches Fettsäureprofil. Im zweiten Teil der Arbeit wurden die Triacylglyceride genauer betrachtet. Dafür wurde eine Methode zur Synthese von Triacylglyceriden mit definierter Fettsäurezusammensetzung entwickelt. Es wurden Untersuchungen zum chromatographischen Verhalten der Triacylglyceride durchgeführt, dabei wurden neben der Gaschromatographie die Reversed Phase Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (RP-HPLC) sowie verschiedene Methoden der Silberionenchromatographie eingesetzt. Die massenspektrometrischen Eigenschaften der Triacylglyceride wurden unter Verwendung unterschiedlicher Ionisierungsmethoden (Elektronenstoß-Ionisation (EI-MS), Chemische Ionisation (CI-MS) und Elektrospray-Ionisation (ESI-MS)) analysiert. Des Weiteren wurden Versuche zur regio- und stereospezifischen Analyse der Triacylglyceride mit Hilfe von Spaltungs- und Derivatisierungsreaktionen durchgeführt. Die abschließende Bestimmung der Triacylglycerid-Zusammensetzung aller Cloacaldrüsensekretproben zeigte, dass auch das Triacylglycerid-Profil offensichtlich charakteristisch für jede einzelne Brückenechse ist.

Within the scope of this work, previous investigations on the composition of the cloacal gland secretion of Tuatara (Sphenodon punctatus) were completed. The secretion consists only of triacylglycerols. First, the fatty acids comprised by the triacylglycerols were investigated. With the aid of syntheses and gas chromatographic-mass spectrometric investigations on achiral and chiral stationary phases, two unknown acids were identified and the stereochemistry of all methyl branched acids was elucidated. The investigation of the fatty acid composition of the secretion samples showed, that this is a characteristic of each tuatara: samples from one individual, taken in 2002 and 2004, showed nearly the same fatty acid profile. In the second part of the work, the triacylglycerols were examined. A method for the synthesis of triacylglycerols with defined fatty acid composition was developed. The chromatographic behavior of the triacylglycerols was investigated using gas chromatography, reversed phase high-performance liquid chromatography (RP-HPLC) and different methods of silver ion chromatography. The mass spectrometric properties of the triacylglycerols were analyzed with different ionization methods (electron impact ionization (EI-MS), chemical ionization (CI-MS) and electrospray ionization (ESI-MS)). In addition, attempts for the regio- and stereospecific analysis of triacylglycerols using chemical degradative and derivatization steps were made. The determination of the triacylglycerol composition of all ssecretion samples showed that the triacylglycerol profile is also a characteristic property of each tuatara.

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Flachsbarth, Birte: Synthese und Identifizierung von Inhaltsstoffen aus dem Cloacaldrüsensekret der Brückenechse. 2009.

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