Die Komplexität chemischer Signalsysteme bei männlichen Lepidopteren

Yildizhan, Selma

Die Insekten gehören mit ihrer artenreichen Vielfalt zu der größten Gruppe der Gliederfüßler (Arthropoden). In ihrem Lebensumfeld spielt die chemische Kommunikation mit Signalsystemen als Mittel zum Informationsaustausch eine wichtige Rolle. Ziel der vorliegenden Arbeit sollte die Identifizierung und Synthese neuartiger natürlicher Verbindungen mit eventueller pheromonaler Wirkung aus verschiedenen Schmetterlingsarten sein. Dafür sollte das Duftprofil von Männchen und Weibchen (begattet / unbegattet) charakterisiert werden. Die Analyse der Duftdrüsenextrakte von den tropischen Passionsfaltern Heliconius sara, H. sapho, H. hewitsoni, H. pachinus, H. melpomene und H. numata erfolgte gaschromatographisch-massenspektrometrisch. Die Strukturen (9Z,13S)-Octadec-9-en-13-olid und (E)-Ocimen konnten dabei mit Hilfe von geeigneten Synthesen aus der Gruppe der Nicht-Puppenpaarer identifiziert werden. Bei (E)-Ocimen konnte eine antiaphrodisierende Wirkung festgestellt werden. Dabei markieren die Männchen die Weibchen bei der Begattung, so dass diese Weibchen für weitere Männchen unattraktiv werden. Das Programm Kelebek ermöglicht bei diesen Heliconiden-Arten die Analyse des Duftprofils für die Analyse des Stammbaums in Bezug ihres Paarungsverhaltens (Nicht-Puppenpaarer / Puppenpaarer). In Flügelextrakten des Großen Kohlweißlings (Pieris brassicae) konnte männchenspezifisch eine neue Verbindung, das Brassicalacton identifziert werden. Dies ist eine dem Ferrulacton analoge Struktur, welches in den Extrakten vom Kleinen Kohlweißling (Pieris rapae) vorkommt. In Biotests konnte gezeigt werden, dass es sich dabei um eine aphrodisierende Verbindung handelt, d.h. Männchen erfolgreicher bei der Begattung von Weibchen sind. Fütterungsexperimente mit markiertem 5,5,6,6,6-D-Mevalolacton beweisen, dass Ferrulacton vom Metabolismus des männlichen P. rapae über den Terpenbiosyntheseweg gebildet wird.

Insects are diversified species and belong to the largest group of arthropods. For these invertebrates chemical communication using signalling systems plays an important role as a means of information exchange. The aim of this present work was the identification and synthesis of new natural compounds from various butterfly species with possible pheromonal activity. Therefore, the odour profile of males and females (mated / virgin) were characterized. The analysis of gland extracts of the passion-vine butterflies heliconius sara, h. sapho, h. hewitsoni, h. pachinus, h. melpomene and h. numata was performed using gaschromatographic and massspectrometric techniques. The structures of (9Z,13S)-octadec-9-en-13-olide and (E)-ocimene from the non-pupal mating group were identified using adequate syntheses. (E)-ocimene was also found to have an anti-aphrodisiac. Therefore males mark females during mating and turn them unattractive to other males. The program named Kelebek allows a detailed analysis of the odour profile of different heliconius species according to the tree of life related to their mating behavior (non-pupal mating / pupal mating). In male-specific wing extracts of the large cabbage butterfly (pieris brassicae) a new unknown compound, that we named brassicalactone was identified. This structure is anlogous to ferrulactone which is present in the extracts of the small cabbage butterfly (pieris rapae). Biological tests prove that ferrulactone is an aphrodisiac, which means that it renders males more successful in copulation with females. Feeding experiments with labelled 5,5,6,6,6-D-mevalolactone prove that ferrulactone was formed in metabolism of pieris rapae males by the terpene biosynthetic route.

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Yildizhan, Selma: Die Komplexität chemischer Signalsysteme bei männlichen Lepidopteren. 2009.

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