Identifizierung und Synthese sekundärer Metabolite aus marinen Bakterien

Sobik, Paul Anton

In den letzten Jahrzehnten ist die marine Naturstoffforschung immer mehr in den Blickpunkt des Interesses geraten. In der vorliegenden Arbeit wurden mehr als 100 Extrakte meist mariner Bakterienstämme wie Cytophaga sp., Brevibacter linens, Actinomyceten, Streptomyceten, aber auch terrestrischer Bakterienstämme wie Stigmatella aurantiaca gaschromatographisch- massenspektrometrisch untersucht. Neben den bekannten, wurden auch viele unbekannte Verbindungen gefunden. In Cytophaga sp. konnten die Verbindungen 4,4-Dimethyl-1,2,3-trithiolan, 4,4,6,6-Tetramethyl-1,2,5-trithiepan, 3,3,7,7-Tetramethyl-1,2,5- trithiepan, 3,3,6,6-Tetramethyl-1,2,5-trithiepan, 3,3,7,7-Tetramethyl-1,2,5,6-tetrathiocan, 3,3,8,8-Tetramethyl-1,2,5,6- tetrathiocan, 5,5-Dimethyl-1,2,3,4-tetrathian und 2-Methyl-1,2-propandithiol als Naturstoffe identifiziert und die Konformationen einiger dieser Verbindungen bestimmt werden. Darüber hinaus wurden Hinweise auf die Biosynthese zwischen dem Dithiolan und den zyklischen Polysulfiden erhalten. Aus den Extrakten von Brevibacter linens konnten zahlreiche methylverzweigte, ungesättigte Kohlenwasserstoffe identifiziert werden, deren Biosynthese mit der Verfütterung von 3,3,4,4,4-Pentadeutero-2-methylbutansäure aufgeklärt werden konnte. Dabei wurden Beweise für eine Kopf-Kopf-Verknüpfung zweier Fettsäuren ähnlich einer Claissen-Kondensation nach Albro erhalten und die Konfiguration der Doppelbindungen der Kohlenwasserstoffe ermittelt. In dem terrestrischen Myxobakterium Stigmatella aurantiaca wurden Imidazolderivate nachgewiesen, deren genaue Struktur in dieser Arbeit nicht ermittelt werden konnte. Es konnte jedoch eine Teilstruktur des Naturstoffes bewiesen und ein plausibler Strukturvorschlag ermittelt werden.

The marine natural compound research raised more and more interest during the last decades. More than 100 extracts, mostly marine bacteria like Cytophaga sp., Brevibacter linens, Actinomyces, Streptomyces, but also terrestrial strains like Stigmatella aurantiaca were analysed by gas chromatographic and mass spectrometric analyses in this work. Besides already known compounds, many unknown were found. In Cytophaga 4,4-dimethyl-1,2,3-trithiolane, 4,4,6,6-tetramethyl- 1,2,5-trithiepane, 3,3,7,7-tetramethyl-1,2,5-trithiepane, 3,3,6,6-tetramethyl-1,2,5-trithiepane, 3,3,7,7-tetramethyl- 1,2,5,6-tetrathiocane, 3,3,8,8-tetramethyl-1,2,5,6-tetrathiocane, 5,5-dimethyl-1,2,3,4-tetrathiane and 2-methyl-1,2- propandithiole were identified as natural compounds and conformational studies were done for some of these polysulfides. In addition, indications of the biosynthesis between the dithiolane and the cyclic polysulfides were found. In the extracts of Brevibacter linens many methyl branched, unsaturated hydrocarbons were identified and their biosynthesis were analysed by the feeding of 3,3,4,4,4-pentadeutero-2-methylbutyric acid. Evidence for a head-to-head condensation published by Albro, similar to a Claissen-Condensation, were found and the configurations of the double bonds of the hydrocarbons were identified. In the terrestrial Myxobacterium Stigmatella aurantiaca different Imidazole compounds were identified, but the exact structure could not be determined in this work. The substructures of these natural compounds were identified and a plausible structure was suggested.

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Sobik, Paul Anton: Identifizierung und Synthese sekundärer Metabolite aus marinen Bakterien. 2009.

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