Biologisch aktive Verbindungen in Chrysopidae, Coccinellidae und Lepidoptera

Klewer, Nico

Die Larven der Florfliege Chysopa ocualta und des Marienkäfers Cheilomenes sexmaculata geben Verbindungen ab, die artgleiche Weibchen daran hindern Eier an Stellen zu legen, an denen schon Larven oder Eier sind. Extrakte von Larven des 1. Stadiums wurden an Sephadex LH-20 fraktioniert und ihre biologische Aktivität wurde untersucht. In den aktiven Fraktionen von C. oculata sind Fettsäuren enthalten, die einzeln aber keine Aktivität aufweisen. Die Larvenextrakte von C. sexmaculata enthalten als Nebenkomponente Z-12-Pentacosen, dass synthetisiert und getestet wurde. Dieses Alken hemmt die Eiablage. Die Metabolisierung und absolute Konfiguration von Creatonotin B im Bärenspinner Estigmene acrea wurde untersucht. Diese Creatonotine sind ein Zwischenprodukt in der Biosynthese des Hydroxydanaidal und werden von den Tieren aus Alkaloiden pflanzlichen Ursprungs hergestellt. Erwachsene Männchen enthalten weniger Creatonotin B als erwachsene Weibchen, da sie einen Teil des Creatonotins zur Produktion von Hydroxydanidal nutzen. Die Männchen der Motte Eucereon varium geben bei der Paarung ein Sekret an die Weibchen ab. Dieses Sekret besteht aus Glucose und einem Disaccharid, dessen Struktur aufgeklärt wurde. Durch Hydrolyse und Analyse der Monomere und durch NMR und Masenspektrometrie konnte gezeigt werden, dass das Disaccharid alpha,alpha-1,1-Trehalose ist. Die Struktur einer Substanz aus der Kutikula von Larven der Motte Pseudaletia unipuncta wurde aufgeklärt. Aus den spektroskopischen und spektrometrischen Daten wurde 2,4-Dihexadecylfuran als Struktur vorgeschlagen. Durch Synthese konnte der Strukturvorschlag bestätigt werden. Das 2,4-Substitutionsmuster ist ungewöhnlich für Insekten und wurde bisher noch nicht beschrieben.

Larvae of the lacewing Chrysopa oculata and the ladybird Cheilomenes sexmaculata release chemicals, that deter conspecific females from laying eggs on oviposition sites already occupied by larvae or eggs. Extracts of first instar larvae were separated on Sephadex LH-20 and tested for the biological activity. Active fractions of C. oculata contain fatty acids, but the single compounds are not active. The extracts of C. sexmaculata contain Z-12-pentacosene as a minor component. It was synthesized and the biological activity was tested. This alkene inhibits the oviposition. The metabolism and the absolute configuration of creatonotine B in the actiid moth Estigmene acrea was studied. Creatontines are part of the hydroxydanaidal biosynthesis and procduced from plant-acquired alkaloids. Adult males contain less amounts of creatonotine B then adult females, because it is a precursor for the biosynthesis of the male courtship pheromone hydroxydanaidal. Male moths of Eucereon varium transfer chemicals to the females during copulation. These chemicals are glucose and a disaccrid. The structure of the disaccharid was elucidated. It was hydrolyzed and the monomers were analyzed. Together with NMR and mass spectral data, is could be shown, that the disaccharid is alpha,alpha-1,1-trehalose. The structure of a cuticular compound of larvae of pseudaletia unipuncta was elucidated. Using spectroscopic and spectrometric data the compound was suggested to be 2,4-dihexadecylfurane. Synthesis proved this suggestion. The 2,4-substitution pattern is unusual for insects and has not been described before.

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Klewer, Nico: Biologisch aktive Verbindungen in Chrysopidae, Coccinellidae und Lepidoptera. 2008.

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