Hydroformylierung von 1-Octen in Mikroemulsion

Kupka, Jörg Andreas

Die Hydroformylierung ist ein bedeutendes Verfahren zur Herstellung von Aldehyden. Im zweiphasigen Ruhrchemie/Rhône-Poulenc Prozess (RCH/RP) wird der Homogenkatalysator durch einen wasserlöslichen Liganden in einer wässrigen Phase immobilisiert. Dadurch verbinden sich die Vorteile der homogenen Katalyse (hohe Aktivitäten und Selektivitäten) mit denen der heterogenen Katalyse (einfaches Katalysatorrecycling). In dieser Arbeit wird der Einfluss von Alkylpolyethylenglykolethern auf die Aktivität und Selektivität bei der Hydroformylierung von 1-Octen im Zweiphasensystem untersucht. Es hat sich gezeigt, dass der Katalysator in diesem zweiphasigen System an zwei Orten aktiv ist. An der flüssig-flüssig-Phasengrenze, wo hauptsächlich hydroformylierungen ablaufen und im Kern der organischen Phase. Hier reagiert der Katalysator deutlich unselektiver, mit einem hohen Anteil der Doppelbindungsisomerisierung. Auf Basis dieser Erkenntnis wurde ein Reaktionsmodell erstellt das mit Hilfe des Phasenverhaltens des Systems die Anfangs¬reaktions¬geschwindig¬keit sowie die Selektivität der Reaktion berechnet. Der Aufbau der Modellgleichung folgt der Aufteilung der Reaktion auf zwei Reaktionsorte und beschreibt in einer Teilgleichung die Hydroformylierungsreaktion an der Grenzfläche und in der anderen Teilgleichung die Isomerisierung im Kern der organischen Phase. Das Modell kommt im Gegensatz zu den bisherigen kinetischen Modellen mit nur einer geringen Anzahl an Modellparametern aus.

The hydroformylation is an important application to the production of aldehydes. In the Ruhrchemie/Rhône-Poulenc (RCH/RP) two phase process, the homogeneous catalyst can be immobilised in aqueous phase by water-soluble ligands. This process combines the advantages of the homogeneous catalysis (high activity and selectivity) with those of the heterogeneous catalysis (an easy catalyst recycling). In this work the influence of non-ionic surfactants isodecanol polyethoxylate on the activity and selectivity of the hydroformylation of 1-octene in a two phase liquid-liquid system has been investigated. It has been found that the catalyst can be active at the liquid-liquid interface, where the hydroformylation take place, and in the bulk of the organic phase, where the catalyst reacts clearly unselective, leading to high fraction of the double bond isomerisation. On the base of this knowledge a reaction model has been proposed with respect to the phase behaviour of the liquid system, the initial reaction rate as well as the selectivity of the reaction. The structure of the model equation follows the allocation of the reaction to two reaction places and describes in a partial equation the hydroformylation at the liquid-liquid interface and in the other partial equation the isomerisation in the bulk of the organic phase. The proposed correlation is based contrary to the past kinetic models on less number of model parameters.

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Kupka, Jörg Andreas: Hydroformylierung von 1-Octen in Mikroemulsion. 2006.

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