Synthese und Charakterisierung neuer bioaktiver Saccharidpolymere für die Diabetesforschung auf Basis eines 1,5-Anhydro-d-fructose Derivates

Deppe, Olaf

Ein neues vielseitiges Zuckerderivat, 1,5-Anhydro-D-fructose (AF), wurde effizient aus Stärke durch einen enzymatischen Prozess gewonnen. Es kann einfach durch eine einstufige Reaktion mit hoher Ausbeute in das Monomer 3,6-di-O-acetyl-1,5-anhydro-4-deoxy-D-glycero-hex-3-enopyranos-2-ulose, kurz acetyliertes AscopyroneM (acAPM) genannt, umgewandelt werden. Es geht freie radikalische Copolymerisationen mit verschiedenen Arten von Vinylmonomeren, wie Amide, Ether and Ester ein, die in Substanz unter verschieden Bedingungen durchgeführt wurden. Neue Polymere wurden durch freie radikalische Copolymerisationen von acAPM mit 1-Vinyl-2-pyrrolidone, Vinyl-n-butylether, Vinylacetat, Vinyllaurat and Styrol synthetisiert. Die Copolymerisationskinetik wurde untersucht, sowie die Reaktionsparameter, Q- and e-Werte und weitere Eigenschaften wie Viskosität, optische Rotation and Glasübergangstemperatur beschrieben. Die Polymere wurden hydrolysiert um wasserlösliche, ungiftige Polymere zu erhalten. Wiederholte tägliche orale Gabe (25 mg/Maus) an C57BL/6J-Mäuse offenbarte keine Giftigkeit nach einer 28-tägigen Studienperiode. Außerdem zeigte die orale Gabe der Verbindungen (25 mg/Maus) an betäubte C57BL/6J-Mäuse eine kontinuierliche Reduktion der Glucose und des Insulins im Kreislauf während der 2-stündigen Untersuchungsdauer. Das zeigt, dass die Polymere die Blutglucose durch einen insulinunabhängigen Mechanismus senken; das macht sie möglicherweise zu wertvollen Werkzeugen für die Diabetesforschung.

A new versatile sugar derivative 1,5-anhydro-D-fructose (AF) is obtained from starch efficiently via an enzymatic process. It can be modified in a one-step-reaction with high yield into a monomer 3,6-di-O-acetyl-1,5-anhydro-4-deoxy-D-glycero-hex-3-enopyranos-2-ulose, briefly called acetylated ascopyroneM (acAPM). It has been shown to undergo free radical copolymerization, with different types of vinyl monomers, e.g. amides, ethers and esters, carried out in substance under various conditions. New polymers are succeeded by free radical copolymerization of acAPM with 1-vinyl-2-pyrrolidone, vinyl-n-butyl ether, vinyl acetate, vinyl laurate and styrene. Copolymerization kinetics were investigated, the reaction parameters, Q- and e-values and further properties such as viscosity, optical rotation and glass transition temperature are reported. The polymers were hydrolyzed to obtain water soluble, non-toxic polymers. Repeated daily oral gavage (25 mg/mouse) to C57BL/6J mice did not reveal any toxicity through a 28day study period. Furthermore, oral administration of the compounds through gavage (25 mg/mouse) to anaesthetized C57BL/6J mice showed a continuous reduction in circulating glucose and insulin during a two-hour study period. This shows that the polymers reduce circulating glucose through an insulin-independent mechanism; they may therefore be valuable tools for diabetes research.

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Deppe, Olaf: Synthese und Charakterisierung neuer bioaktiver Saccharidpolymere für die Diabetesforschung auf Basis eines 1,5-Anhydro-d-fructose Derivates. 2007.

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