Tetrazolium-N-Aminide - Synthese und Eigenschaften - mit einem Beitrag zur Phenylcarbamoylierung von 1,2,4-Triazolium-Analoga

Noreiks, Matthias

Die Arbeit gliedert sich in drei Teile. Im ersten wird der Zugang zu den Tetrazolium-N-aminiden beschrieben. Es wurden im einzelnen Derivate dargestellt, deren Ringkohlenstoff einen Methyl- oder Phenylrest trägt, sowie nach Möglichkeit auch unsubstituiert vorliegt. Die Stabilisierung des Aminidstickstoffs erfolgte, wie bei heteroaromatischen N-Aminiden üblich, durch Akzeptorsubstitution. Die Synthese gelang durch Seitenkettenumwandlung passend funktionalisierter Tetrazol(ium)-Derivate (sog. Salzmethode). Der folgende Teil der Dissertation befasst sich mit den physiko-chemischen Eigenschaften und dem Reaktionsverhalten der Titelverbindungen. Dabei galt ein besonderes Augenmerk neben dem internen Vergleich der Isomere auch der Gegenüberstellung mit Konstitutionsanaloga der 1,2,4-Triazol- und Imidazol-Reihe. Der dritte Teil der Arbeit handelt vom Verhalten ausgewählter Azolium-N-aminide gegenüber Phenylisocyanat.

This research work is partitioned in three parts. The first dealt with the route to the tetrazolium-N-aminides. In detail compounds were prepared, which are having methyl, phenyl or hydrogen at their heterocyclic carbon. The aminid nitrogen was stabilized, in line with other heteroaromatic aminids, with acceptor substitution like acetyl or carbamoyl in example. The route to the title class was carried out via tetrazolium salts and deprotonation of them (so called salt-method) after or prior acylation. The following part attended to the chemical and physiochemical properties associated with their particular exocyclic aminid function. In it the isomeric tetrazolium derivates, but although 1,2,4-triazolium and imidazolium-analogicals are compared. The third part of this work dealt with the behaviors of selected azolium-N-aminids with phenylisocyant.

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Noreiks, Matthias: Tetrazolium-N-Aminide - Synthese und Eigenschaften - mit einem Beitrag zur Phenylcarbamoylierung von 1,2,4-Triazolium-Analoga. 2006.

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