Herstellung von Tensiden durch Aminierung von Isomaltulose

Hübner, Britta

Biologisch abbaubare Tenside aus nachwachsenden Rohstoffen werden weltweit vielfältig eingesetzt, und ihr Marktvolumen steigt. Deshalb sind neue Produktionswege und neue Tenside von besonderem Interesse. Ein Tensidtyp kann durch die reduktive Aminierung von Kohlenhydraten mit Alkylaminen hergestellt werden - so führt die reduktiven Aminierung von Isomaltulose mit n-Dodecylamin zum Tensid n-Dodecylisomaltamin (DIA). Jedoch werden hier hohe Drücke (> 100 bar) und Hydrierkatalysatoren wie Raney-Nickel für die Reaktion benötigt, außerdem konnten bisher nur moderate Ausbeuten nach langen Reaktionszeiten (bis zu 24 h) erzielt werden. In der vorliegenden Arbeit wird ein neuer Reaktionsweg entwickelt, welcher zu dem zu DIA strukturell sehr ähnlichen Tensid DDAI-2 (2-Desoxy-dodecylaminoisomaltose) führt. Aufgrund der Molekülstruktur des Produktes kann folgender Reaktionsmechanismus postuliert werden: nach der Aminierung von Isomaltulose mit Dodecylamin folgt die säurekatalysierte Heyns-Umlagerung. Die Reaktionsbedingungen wurden optimiert, und das neue Tensid kann nun bereits nach 60 Minuten mit einer 95%igen Selektivität und einer 70%igen Ausbeute hergestellt werden. Außerdem wurde das Produkt DDAI-2 bezüglich seiner Tensideigenschaften charakterisiert. Die Oberflächenspannung konnte durch den Einsatz von DDAI-2 auf 38 mN/m gesenkt werden. Dieser Wert ist vergleichbar mit anderen Tensiden aus nachwachsenden Rohstoffen, die kritische Mizellkonzentration (CMC=5mg/L) ist jedoch signifikant niedriger. Des Weiteren ist das Produkt bei pH5 und pH 7 stabil und kann deshalb in hautfreundlichen Kosmetika eingesetzt werden.

Biodegradable surfactants produced from renewable resources are widely used all over the world and their share of market will further increase. Thus new production ways and new surfactants are of special interest. One type of surfactant is available by reductive amination of carbohydrates with alkylamines, e.g. the reductive amination of isomaltulose with n-dodecylamine, which is leading to the surfactant n-dodecylisomaltamine (DIA). However, high pressures (> 100 bar) and hydrogenation catalysts, like Raney-Nickel, are used for the reaction. In addition, it is a slow reaction (reaction times up to 24 h) with only moderate yields. In the present thesis a new reaction pathway has been discovered leading to the surfactant DDAI-2 (2-desoxy-dodecylisomaltose) whose structure is very similar to DIA. Based on the structure of the product the following reaction mechanism is proposed: Amination of isomaltulose with n-dodcylamine is followed by the acid catalyzed Heyns-rearrangement. The reaction conditions have been optimized and in this way the new surfactant can be prepared in a quite efficient way in only 60 minutes with 95% selectivity and in 70% yield. Moreover the product DDAI-2 has been characterised with regard to the surfactant properties. The degradation of the surface tension (38 mN/m) is comparable to other surfactants based on renewables, whereas the critical micelle concentration (cmc = 5 mg/L) is significantly lower. In addition the product is stable at pH 5 and pH 7 and thus can be used for eudermic cosmetics.

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Hübner, Britta: Herstellung von Tensiden durch Aminierung von Isomaltulose. 2005.

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