Neue Naturstoffe aus Collembolen

Brasse, Gregor

Im Rahmen dieser Arbeit wurden die Collembolenarten, Ceratophysella denticulata, Ceratophysella sigillata, Onychiurus fimatus, Podura aquatica, Proisotoma minuta, Tetrodontophora bielanesis und Xenylla grisea auf neue und biologische aktive Naturstoffe untersucht. Zur Identifikation leichtflüchtiger Substanzen wurden die Tiere mit Hilfe der CLSA-Technik untersucht. Die Inhaltstoffe der gewonnenen Extrakte wurden mit Hilfe verschiedener chromatographischer und spektroskopischer Methoden aufgeklärt. Die Konfigurationsaufklärung erfolgte durch den Vergleich der Naturstoffe mit synthetisierten Vergleichssubstanzen an chiralen Chromatographiephasen. Bei den Collembolenarten der Gattung Ceratophysella sigillata und denticulata konnten die Tetraterpene Lycopan, Lycopaen und Lycopadien als Hauptbestandteil der Cuticula identifziert werden. Bei Podura aquatica wurden die Tetraterpene Poduran und das Decahydropentaprenylbourbon-11-en und bei Xenylla grisea konnten die C-35 Analoga, Octahydrotetraprenylkelsoen- and Bourbon-11-en, identifiziert werden. C-35 Terpene sind in der Natur sehr selten. Die Konfiguration des Bourbon-11-enanalogons ist durch den Vergleich des natürlichen Derivates mit dem synthetisierten (1S,2R,5S,6S,7R)-1,5-Dimethyl-tricyclo[5.3.0.02.6]decan-8-on bewiesen worden. In den Methylacetatextrakten von Ceratophysella sigillata konnten verschiedene chlorierte Naturstoffe gefunden und als als 7-Acetyloxy-9-dichlormethylen-6,10-dihydroxy-1-methyl-4-trichlormetyl-3-oxabicyclo[4.4.0]decan-2-on und 7-Acetyloxy-4,9-bis(dichlormethylen)-6,10-dihydroxy-1-methyl-3-oxabicyclo[4.4.0]decan-2-on identifiziert.

In this work the Collembolenspecies, Ceratophysella denticulata, Ceratophysella sigillata, Onychiurus fimatus, Podura aquatica, Proisotoma minuta, Tetrodontophora bielanesis and Xenylla grisea were investigated to find new and biological active natural compounds. In order to identify the volatiles the animals were investigated with the CLSA-technique. The compounds of the extracts were indentified with different methods of chromatography and spectroscopy. The configuration were determined by comparing natural with synthesized compounds on a stationary chiral phase. For the collembolenspecies of the genus Ceratophysella denticulata and sigillata the tetraterpenes lycopan, lycopaen and lycopadien were identified as the main compounds of the cuticular. For Podura aquatica the tetraterpenes Poduran and the Decahydropentaprenylbourbon-11-ene and for Xenylla grisea the C-35 analogue, octahydrotetraprenylkelsoen and bourbon-11-en, were identified. C-35 terpens are rare in nature. The configuration of the bourbon-11-enanalogue is proved by comparing the natural derivate with the synthesized (1S,2R,5S,6S,7R)-1,5-Dimethyl-tricyclo[5.3.0.02.6]decan-8-one. In the methylacetateextracts of Ceratophysella sigillata were found several chlorinated natural compounds and were identified as 7-acetyloxy-9-dichlormethylene-6,10-dihydroxy-1-methyl-4-trichlormetyl-3-oxabicyclo[4.4.0]decan-2-one and 7-acetyloxy-4,9-bis(dichlormethylene)-6,10-dihydroxy-1-methyl-3-oxabicyclo[4.4.0]decan-2-one.

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Brasse, Gregor: Neue Naturstoffe aus Collembolen. 2005.

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