Untersuchungen zur Farbreaktion von Amilorid, Chlorhexidin und Proguanil mit Hypobromit

Huth, Silke

Bei der Reaktion von Amiloridhydrochlorid (1· HCl) mit Brom in alkalischer Lösung wird ein gelbbraunes Dehydrierungsprodukt erhalten, daß als 3-(3-Amino-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-5-chlor-2,6-pyrazindiamin (6) identifiziert werden konnte. Durch Vergleich von Massen- und NMR-Spektren der Verbindung 6 mit Spektren von 1· HCl und Referenzsubstanzen I-III konnte auf die verbindung 6 geschlossen werden. Die Struktur wurde durch eine Röntgenstrukturanalyse abgesichert. Erhitzen von Amiloridhydrochlorid (1· HCl) in Acetatpuffer pH 4.6 führte zu Amiloridacetat (1· HOAc), dem 3-Chlor-2,6-pyrazindiamin (8) und N-[(3,5-Diamino-6-chlor-2-pyrazinyl)carbonyl]harnstoff (9). Das 2,7-Diamino-6-chlor-4(3H)-pteridinon (5) wurde beim Erhitzen von 1· HCl in DMF unter Rückfluß erhalten. Das Antimalariamittel Proguanil (21) reagiert mit Hypobromit zum rot gefärbten (E)-3-[(4-chlorphenyl)imino]-N-isopropyl-3H-1,2,4-triazol-5-amin (23). Die Struktur von 23 wurde durch Röntgenkristallanalyse bewiesen. Die bei der Identitätsprüfung des Desinfektionsmittels Chlorhexidindihydrochlorid Ph. Eur. mit Hypobromit beobachtete Rotfärbung dürfte auf einen entsprechenden Chromophor zurückzuführen sein.

The reaction of amiloride hydrochloride (1· HCl) with bromine in alkaline solution generated a yellow-brown dehydrogenation product, which turned out as 3-(3-amino-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-5-chloro-2,6- pyrazinediamine (6). The structure was deduced from the MS and the NMR-spectra of 6 with the help of comparisons with corresponding spectra of amiloride (1) and reference substances I-III. The accomplished X-ray analysis confirmed the postulated structure. Heating amiloride hydrochloride (1· HCl) in acetate buffer pH 4.6 yields amiloride acetate (1· HOAc), the 3-chloro-2,6-pyrazinediamine 8 and the N-[(3,5-diamino-6-chloro-2-pyrazinyl)carbonyl]urea 9. The 2,7-diamino-6-chloro-4(3H)-pteridinone 5 is obtained by refluxing 1·HCl in DMF. The antimalarial agent proguanil reacts with hypobromite to yield the red coloured (E)-3-[(4-chlorophenyl)imino]-N-isopropyl-3H-1,2,4-triazol-5-amine 23. The structure of 23 was proven by X-ray. The red colour obtained by the test for the disinfectant chlorhexidinedihydrochloride Ph. Eur. with hypobromite is probably attributable to a corresponding chromophore.

Vorschau

Zitieren

Zitierform:

Huth, Silke: Untersuchungen zur Farbreaktion von Amilorid, Chlorhexidin und Proguanil mit Hypobromit. 2004.

Zugriffsstatistik

Gesamt:
Volltextzugriffe:
Metadatenansicht:
12 Monate:
Volltextzugriffe:
Metadatenansicht:

Details anzeigen

Rechte

Nutzung und Vervielfältigung:
Alle Rechte vorbehalten

Export