2H 1,4 Benzoxazin und 2H 1,4 Benzothiazin Derivate : Synthese, Eigenschaften und Anwendung zu neuartigen Haarfärbemitteln

Barbieru, Roxana Gabriela

Die vorliegende Arbeit beschäftigt sich mit der Synthese, Charakterisierung und Anwendung als Haarfarbstoffe von 2H-1,4-Benzoxazin- und 2H-1,4-Benzothiazin-Derivaten. Ihre Eignung als Entwicklerkomponenten in Kombination mit konventionellen Kupplern zu neuen oxidativen Haarfärbesystemen bzw. als Direktzieher wurde mittels erster Haarfärbetests ermittelt. Die Mehrzahl der Heterocyclen zeigte vielversprechende Eigenschaften als Chromophorvorstufen insbes. für den Rotbraunbereich. Die Struktur der farbverleihenden Endchromophore wurde untersucht und z. T. ermittelt. Einige Heterocyclen haben zudem hohe Eignung als Direktzieher im Gelbbereich aufgewiesen. Im Rahmen der Arbeit wurden ebenfalls 2-[(2,2-Diethoxy-ethyl)thio]-anilin-Derivate und ihre Sauerstoffanaloga synthetisiert und charakterisiert. Es wurde erfolgreich angestrebt, aus den o. a. Verbindungen mittels Luftsauerstoff trichochromartige (naturähnliche) Chromophore im Haarinnern zu erzeugen und dadurch die ersten Haarfärbemittel zu phäomelaninischen Chromophoren (Gelb- und Rotfarbtönen) ohne chemisches Oxidationsmittel zu entwickeln. Mittels Röntgenstrukturanalysen wurden die für die Haargängigkeit der Verbindungen entscheidenden intramolekularen Atomabstände gemessen. Die ermittelten Werte bestätigen, dass die Verbindungen i. A. eine geeignete Molekülgeometrie für das Eindringen in das menschliche Haar aufweisen.

This work deals mainly with the synthesis, characterisation and availability of various 2H-1,4-benzoxazine and 2H-1,4-benzothiazine derivatives as hair colorants. The suitability of the heterocycles as developer components in combination with conventional couplers to produce new oxidation hair dyes and/or as direct hair dyes was determined by means of first hair coloring tests. Many heterocycles showed promising abilities as developers especially for the red-brown range. The structure of the resulting chromophores was also investigated. In addition, some derivatives showed high suitability as direct dyes for the yellow range. Furthermore, in the context of a different concept, 2-[(2,2-diethoxy-ethyl)thio]-aniline derivatives and their oxygen analogues were synthesized and characterized. These acetals can yield in acidic media only with air oxygen trichochrome derivatives ( similar to natural hair pigments ( and represent the first systems which allow the achievement of pheomelanic pigments (yellows and reds) without chemical oxidant. Measurements based on X-ray analyses confirm for the most part of the compounds an optimal molecule geometry for the penetration into the human hair.

Vorschau

Zitieren

Zitierform:

Barbieru, Roxana Gabriela: 2H 1,4 Benzoxazin und 2H 1,4 Benzothiazin Derivate : Synthese, Eigenschaften und Anwendung zu neuartigen Haarfärbemitteln. 2004.

Zugriffsstatistik

Gesamt:
Volltextzugriffe:
Metadatenansicht:
12 Monate:
Volltextzugriffe:
Metadatenansicht:

Details anzeigen

Rechte

Nutzung und Vervielfältigung:
Alle Rechte vorbehalten

Export