Neuartige Sonnenschutzsysteme für Kosmetik und Pharmazie auf der Basis photochromer Substanzer

Beckmann, Matthias

Ziel dieser Doktorarbeit war die Entwicklung eines neuartigen, adaptiven Sonnenschutzmittels, dessen Schutzwirkung sich der Intensität der Strahlung anpassen sollte. Das Funktionsprinzip ist von der photochromen Sonnenbrille bekannt. Nach dem Screening der verschiedenen photochromen Substanzklassen in Bezug auf ihr spektrales Verhalten und ihre Sonnenschutzwirkung, wurde die Klasse der Diarylethene, vor allem wegen ihrer hohen Stabilität, zur weiteren Optimierung ausgewählt. Durch synthetische Optimierungen innerhalb dieser Substanzklasse konnte als Zielmolekül, 1,2-Bis(2´-tert-butylbenzo[b]thien-6´-yl)perfluorocyclopenten, erhalten werden. Diese Substanz zeigte die besten Ergebnisse bzgl. Stabilität (durch eine intramolekulare Energieabbaufunktion), einem deutlichen Absorptionsanstieg im UVB-Bereich bei Sonnenlichtbestrahlung, guter Löseeigenschaften und einer fehlenden Thermochromie. Das Zielmolekül lässt sich in einer Drei-Schritt-Synthese (Sonogashira-Kupplung, Friedel-Crafts-Acylierung und McMurry-Reaktion) herstellen. Der Upscale ist unproblematisch. Die Substanz steht nun für weitere Tests (Toxizität, Einarbeitungsversuche in Cremegrundlagen) zur Verfügung.

Theme of this thesis was the development of a novel, adaptive sunscreening agent, which protection abilities should adapt to the intensity of radiation. The operating principle is known from the photochromic sunglasses. After screening of the different photochromic substance classes, in relation to their spectral behavior and their sun protection abilities, the class of the diarylethenes were chosen for further optimisation, above all because of their high stability. By synthetic optimisation in this substance class 1,2-Bis(2´-tert-butylbenzo[b]thien-6´-yl)perfluorocyclopentene could be optained as the target-molecule. This substance shows the best results relating to stability (through a intramolecular energy dissipation function), a plain absorption increase in the UVB-range at solar radiation, a good solubility and a lack of thermochromism. The target-molecule could be produced by a three-step-synthesis (a Sonogashira-coupling, a Friedel-Crafts-acylation and a McMurry-reaction). The reaction can easily be upscaled. The substance is now available for other tests (on toxicity, embedding tests in sunscreen-formulations).

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Beckmann, Matthias: Neuartige Sonnenschutzsysteme für Kosmetik und Pharmazie auf der Basis photochromer Substanzer. 2003.

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