Isolierung, Charakterisierung und Synthese von Aromavorläufern aus Wein, Dillkraut und Lindenblüten

Bonnländer, Bernd

Den Schlüsselaromastoffen von Dillkraut (Dillether), einiger Weißweinvarietäten (Weinlacton) und Lindenblüten (Lindenether) liegt die gleiche chemische Grundstruktur eines Benzofuranrings zugrunde. Weiterhin gemeinsam sind ihnen die geringe Geruchsschwelle und der angenehme Aromaeindruck. Ziel dieser Arbeit stellte die Aufklärung ihrer Aromavorläufer dar. Der erste Teil der Arbeit beschreibt die präparative Isolierung eines Monoterpensäure-glukoseesters mittels chromatographischer Techniken (SFE, SC, MLCCC und HPLC) unter laufender Kontrolle der Fraktionierung mittels GC-MS. Die Strukturaufklärung gelang mittels DCI-MS und moderner ein- und multidimensionaler NMR-techniken. Nach der Synthese der Referenzverbindung wurde diese in Modellwein gelagert. Über einen säurekatalysierten Ringschluß konnte aus der Vorstufe Weinlacton gebildet werden. In Gärungsversuchen mit verschiedenen Hefestämmen konnte dagegen keine Bildung von Weinlacton aus der Vorstufe beobachtet werden. Im zweiten Teil der Arbeit wurden aus frischen Dillspitzen polare Aromapräkursoren isoliert. Hier gelang es eine großen Menge (100 mg/6 Kg Dill) eines bisher unbekannten Glukosids zu isolieren und dessen Struktur mittels HR-MS und multidimensionaler NMR-techniken aufzuklären. Eine chemische Zuckerabspaltung und Reduktion führte unter spontanem Ringschluß zur Bildung von Dillether. Aus getrockneten bzw. frischen Lindenblüten wurden im letzten Teil der Arbeit 24 Aromavorläufer isoliert. Blank et al. konnten 1990 zeigen, daß der Lindenether als natürliches Racemat vorliegt und postulierten folglich eine chemisch Bildung aus einer diolischen Monoterpenverbindung. Diese konnte in dieser Arbeit nicht nachgewiesen werden.

The aroma character impact compounds of dill (dill ether), of some specific white wine varieties (wine lactone) and also lime blossoms (linden ether) share the same chemical benzofuran skeleton. Further common sensory criteria, like the very low odour threshold, and the attractive flavor sensation, arise the question about the responsible precursors. The first part of the work describes the preparative isolation of a monoterpenic glucose ester by chromatographic techniques (SPE, SC, MLCCC, and HPLC) under continuos monitoring of the fractions by GC-MS. Structure elucidation was achieved by DCI-MS and modern one and two dimensional NMR techniques. Authentic reference material was further synthesized and stored in model wine solution. Wine lactone was generated by acid catalyzed cyclization, whereas fermentation experiments with different yeast strains was not successful to yield wine lactone from the isolated and synthesized compound. In the second part of the work polar aroma precursors were isolated from fresh dill herb. A high amount of a new glucoside was isolated and characterised by HR-MS and multidimensional NMR techniques. After chemical cleavage of the sugar moiety and reduction (NaBH4) spontaneous cyclization took place at elevated temperature to form the dill ether.

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Bonnländer, Bernd: Isolierung, Charakterisierung und Synthese von Aromavorläufern aus Wein, Dillkraut und Lindenblüten. 2002.

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