Chemoenzymatische Modifikation von nativen und hydrolysierten Sophoroselipiden

Hammen, Sabine

Chemoenzymatische Modifikation von nativen und hydrolysierten Sophorolipiden. Das Sophoroselipid wurde durch eine Batch- Kultivierung der Hefe Candida bombicola auf Rapsöl und Glukose gewonnen. Durch alkalische Hydrolyse wurde das native Sophoroselipid-Gemisch in die einheitliche Säureform überführt. Die Hauptkomponente (>80%) der so erhaltenen deacetylierten Sophoroselipidsäure enthält die optisch aktive 17-L-Hydroxy- Ölsäure. Mittels MPLC gelang es, dieses Sophoroselipid zu isolieren und dessen Enantiomerenreinheit von >99% über chirale DC nachzuweisen. Durch chemische und enzymatische Umsetzungen mittels Glukosidasen und Lipasen wurden neben der stereospezifischen Freisetzung der 17-L-Hydroxy-Ölsäure (ee=95%) weitere Folgeprodukte wie Epoxide und Lactone erhalten. Die chemoenzymatische Synthese des Epoxids gelang nur in DMF mit 35% H2O2. Für die Herstellung der Glukoselipid-Säure aus Sophoroselipid-Säure mit Naringinase aus Penicillium decumbens wurden die kinetischen Parameter v(max) = 3.942*10-6 mol/L*s und Km = 6.983*10-3 mol/L bestimmt. Die Sophoroselipid- Säure, die Glucoselipid-Säure, die 17-L-Hydroxy-Ölsäure und das Lacton wurden hinsichtlich ihrer Hemmung gegenüber Tumorzelllinien aus Magen- und Leberkarzinomen getestet. Die Glucoselipid-Säure und die 17-L-Hydroxy-Ölsäure zeigten ein viel- versprechendes Ergebnis: das Zellwachstum konnte um 80- 90% gehemmt werden.

Chemoenzymatic modification of native and hydrolized sophorolipids. The starting material was produced by a batch- cultivation of the yeast Candida bombicola using rapeseed oil and glucose. The native mixture of sophorolipids has been transformed to the acidic form by alkaline hydrolysis. The main compound, the deacetylated sophorolipid-acid (>80%), contained the optical active 17-L-hydroxy-oleic-acid. The sophorolipid- acid was purified by MPLC and its enantiomeric purity, detected by chiral TLC, yielded >99 %. Chemical and enzymatic conversions by glucosidases and lipases led to the stereospecific release of the 17-L-hydroxy-oleic-acid (ee=95%) and as well as products like epoxides and lactones. The chemoenzymatic synthesis of the epoxide was only enabled by using DMF and 35 % H2O2. For the production of the glucoselipid- acid by the reaction of the sophorolipid-acid with Naringinase of Penicillium decumbens following kinetic parameters were determined: v(max) = 3.942*10-6 mol/L*s; Km = 6.983*10-3 mol/L. Sophorolipid-acid, glucoselipid-acid, 17-L-hydroxy-oleic-acid and the lactone were tested concerning their inhibition against human tumor cell lines derived from stomach and liver. The glucoselipid-acid and the 17-L-hydroxy-oleic-acid showed a very promising result: they inhibited the cell growth to about 80- 90%.

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Hammen, Sabine: Chemoenzymatische Modifikation von nativen und hydrolysierten Sophoroselipiden. 2003.

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