Sauerstoffheterozyklen und Amide aus tropischen Schmetterlingen und marinen Streptomyceten

Stritzke, Katja

Im Rahmen dieser Arbeit wurden zwei separate Themengebiete bearbeitet. Im ersten Teil wurden Strukturen alkanolider Inhaltsstoffe aus den Duftorganen männlicher tropischer Schmetterlinge mittels spektroskopischer Methoden aufgeklärt und anschließend durch Synthese von Referenzsubstanzen bestätigt. Abschließend wurde die absolute Konfiguration optisch aktiver Naturstoffe anhand gaschromatographischer Untersuchungen an chiraler Phase bestimmt. So konnten zwei (-Butanolide (Idea leuconoe), die sich von der Necinsäure (S,S)-Viridiflorinsäure bzw. ihrem Nor-derivat ableiten, zwei (-zyklische Sesquiterpenmakrolide (Amauris niavius) und weitere Makrolide (Heliconius cydno), aufgebaut aus ubiquitären C18-Fettsäuren, identifiziert werden. Der zweite Teil der Arbeit befaßt sich mit der Analyse lipophiler Extrakte mariner Streptomyceten. Mittels GC/MS-Untersuchungen wurden die Fettphasenextrakte in bezug auf neuartige Substanzen analysiert. Neben üblichen Extraktinhaltsstoffen von Streptomyceten konnten mittels spektroskopischer Verfahren und synthetischer Referenzsubstanzen zwei antitumoraktive Caprolactone, N-methylierte Tetra- und Didehydrodiketopiperazine, Zuckerbausteine von Isotetracyclinen und eine Reihe N-Phenethylamiden neben N-Alkanoyltyramine identifiziert werden.

This work is divided in two major parts. The first one is dealing with the structure elucidation of alkanolide substances present in the scent organs of male tropical butterflies. The compounds were analysed by spectroscopic methods and their proposed structures proved by synthesis. Finally, the absolute configuration of chiral natural products were determined by gaschromatographic analysis on a stationary chiral phase. Thus, two (-butanolides (Idea leuconoe) derived form the necine acid (S,S)-viridifloric acid and its nor-derivative, two (-cyclic sesquiterpenoic macrolides (Amauris niavius) and some macrolides containing a C18-sceleton of ubiquitary fatty acids (Heliconius cydno) could be identified. In the second part lipophilic extracts of marine streptomycetes were analysed. By means of GC/MS-examinations the extracts were investigated searching for novel structures. Next to usual compounds of streptomycetes, two antitumor active caprolactones, N-methyl tetra- and dihydrodiketopiperazines, disaccharide components of isotetracyclines, several N-phenethylamides and N-alkanoyltyramines could be identified by spectrosopic methods or synthesis.

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Stritzke, Katja: Sauerstoffheterozyklen und Amide aus tropischen Schmetterlingen und marinen Streptomyceten. 2003.

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