Aufnahme und Metabolisierung von Pyrrolizidin-Alkaloiden durch Ithomiiden sowie Untersuchungen zur enzymatischen Bildung von Salicylaldehyd im Wehrsekret von Chrysomeliden

Brückmann, Markus

Adulttiere von M. polymnia (Ithomiinae) sind spezialisiert auf die pharmakophage Aufnahme von Pyrrolizidin-Alkaloiden (PAs) des Lycopsamintyps. Es konnte gezeigt werden, daß sowohl [14C]Rinderin, als auch Senecioyl[3H]retronecin effizient N-oxidiert werden, aber auch zu polaren Metaboliten unbekannter Struktur umgesetzt werden. [14C]Senecionin, das nie in freilebenden M. polymnia nachgewiesen wurde, wird nur langsam N-oxidiert. Larven von M. polymnia fressen im Gegensatz zu anderen Ithomiiden auf der PA-freien Pflanze S. tabacifolium und kommen so nicht mit PAs in Berührung. Dennoch sind sie in der Lage Senecioylretronecin und Senecionin aufzunehmen und teilweise zu N-oxidieren. Diese Fähigkeit ist möglicherweise ein 'phylogenetisches Relikt' von an PA-Pflanzen angepaßten Vorfahren. Die Chrysomelidenlarven von C. populi und P. vitellinae nehmen Salicin mit ihrer Nahrung auf und bilden daraus in ihrem Wehrsekret enzymatisch Salicylaldehyd. Die dabei erforderliche Oxidation des Salicylalkohols wird durch die SAO katalysiert, die nachgewiesen, gereinigt und charakterisiert wurde. Die SAO hat eine hohe Substratspezifität für ortho-substituierte Benzylalkohole mit Salicylalkohol als Hauptsubstrat. Das gebildete Salicylaldehyd wird in so hohen Konzentrationen gebildet (0,95 M), daß es sich in eine eigene organische Phase abscheidet und so der enzymatischen Phase entzogen wird. Damit ist trotz der hohen KM-Werte eine effiziente Wehrsubstanzproduktion möglich.

Adults from M. polymnia (ithomiinae) are specialized in pharmacophagous sequstration of PAs of the lycopsaminetype. We showed that both [14C]rinderine and senecioyl[3H]retronecine are efficiently N-oxidized, neverless resulting in polar metabolites of still unknown structure. [14C]senecionine, which never has been found in wild caught M. polymnia is only slowly N-oxidized. Larvae of M. polymnia which feed on S. tabacifolium, a plant that does not contain PAs, are able to sequester and partly N-oxidize labeled senecioylretronecine and senecionine. This ability may be regarded as a biochemical relict or reminiscence of this species to its assumed PA sequestering ancestors. C. populi and P. vitellinae larvae (chrysomelinae) sequester salicin from their host plants which is enzymatically metabolized to give the defensive compound salicylaldehyde. The requiered oxidation of the salicylalcohole is catalized by the SAO. The SAO was identified, purified and characterized as an enzyme with a high specificity to ortho-substituted benzyl derivatives with salicylalcohole as main substrate. SAO catalyzes the continuous oxidation yielding in high concentrations of salicyaldehyde (0,95 M) which diffuses continuously into a secound organic phase. Since salicylaldehyde is leaving the enzymatic phase continuously even high KM values ensure an efficient production of the defensive compound salicyaldehyde.

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Brückmann, Markus: Aufnahme und Metabolisierung von Pyrrolizidin-Alkaloiden durch Ithomiiden sowie Untersuchungen zur enzymatischen Bildung von Salicylaldehyd im Wehrsekret von Chrysomeliden. 2002.

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