Anwendungsorientierte Synthese und Charakterisierung neuartiger Pseudopolysaccharide

Hollmann, Jens

Mit den Vinylharnstoffcopolymeren wurde die Klasse der Polyvinylsaccharide um Vertreter erweitert, die - analog zum biologisch abbaubaren Polyvinylalkohol - ein Heteroatom direkt an der Polymerhauptkette tragen. Durch Variation von Polymergrad, Saccharideinbauquote, Art des Comonomers sowie Art des Saccharidmonomers war es möglich, ein breites Raster strukturell unterschiedlicher Substanzen zu synthetisieren und mit bereits existierenden Polyvinylsacchariden zu vergleichen. Als Comonomere wurden Acrylamid und Methylvinylacetamid gewählt. Die hergestellten Saccharidmonomere basierten auf Lactose, Maltose und Saccharose. Die radikalische Polymerisation führte zu statistischen Copolymeren. Für Polymethylvinylacetamid wurde erstmals eine Eta-M-Beziehung mit Wasser als Lösungsmittel aufgestellt. Auch die Synthese konnte erstmals in wäßriger Lösung durchgeführt werden. Das erhaltene Polymer weist ähnliche Werte für Mark-Houwink-Exponenten und -Koeffizienten auf wie Polyacrylamid. Orientierende biologische Abbautests im oxidativen Milieu zeigten, daß der bestimmende Parameter für den Abbau der Saccharidanteil im Polymer ist. In biochemischen Untersuchungen erwiesen sich alle untersuchten Polymere als nicht zytotoxisch. Immunologische Untersuchungen zeigten, daß der Effekt der Polymere auf Lymphozyten vom Polymergrad, der Saccharideinbauquote sowie dem Saccharidtyp abhängt. Die besten Ergebnisse wurden mit einem Copolymer relativ hohen Polymergrads auf Lactosebasis und einer Einbauquote von 7 Mol erzielt. Durch ringöffnende Polymerisation gelang erstmals die Synthese von Polyethersacchariden.

The synthesized vinylsaccharides copolymers contain a urea-group connecting the saccharide-unit and the vinylgroup. As comonomers acrylamide and methylvinylacetamide were chosen. Within those copolymers the nitrogen-atom of the saccharideunit is adjacent to the polymer-backbone, analogous to biologically degradable polyvinylalkohol. The variation of degree of polymerisation, saccharidcontent, type of comonomer and saccharidmonomer created a wide range of different substances with structurell differences. These substances were compared with existing polyvinylsaccharides. The synthesized saccharidemonomers were based on lactose, maltose and saccharose. Radical polymerisation resulted in statistical copolymers. An eta-M-relationship for polymethylvinylacetamide in water is given, the results are similar to polyacrylamide. The polymerisation was carried out in water. Oxidative biological degradation tests proved the percentage of saccharide within the substance to be of major importance. Biochemical analysis proved the examined polymers to be non zytotoxic. Immunological analysis showed that the effect on lymphocytes depends on the degree of polymerisation, saccharidcontent and type of saccharide. Best results were achieved with a copolymer of relatively high degree of polymerisation, based on lactose which contained 7 Mol saccharide units. Ringopening polymerisation was used to achieve the synthesis of polyethersaccharides for the first time.

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Hollmann, Jens: Anwendungsorientierte Synthese und Charakterisierung neuartiger Pseudopolysaccharide. 2001.

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