Bildung und Charakterisierung biologisch und physiko-chemisch aktiver Metabolite aus den marinen schwamm-assoziierten Bakterien Psychroflexus spec. nov. und Bacillus subtilis

Ramm, Werner

Die vorliegende Arbeit befasste sich mit der Isolierung und Charakterisierung biologisch aktiver Naturstoffe aus marinen schwammassoziierten Bakterien und den daraus durch enzymatische Modifikation dargestellten neuartigen Verbindungen. Als Quelle für die mikrobiellen Isolate wurde der marine Schwamm Acanthella acuta, der aus der Ägäis vor der Küste Kretas (Litoral) geerntet wurde, gewählt. Es konnten auf dem Komplexmedium Marine Broth 16 verschiedene Bakterien isoliert werden. Die Einzelisolate wurden in einem Screening auf antimikrobiell wirkende und chemisch ungewöhnliche Metabolite untersucht. Durch enzymatische Modifikationen konnten aus GGL11 die neuartigen Glycoglycerolipide GGL11a, GGL12, GGL13 und GGL14 bzw. das Glycoglycerin GG11 dargestellt werden. Bei der enzymatischen Acylierung des GG11 mit 4-Pentensäure wurde das Hauptprodukt GGL12 (zweifach acyliertes Glycoglycerolipid) und das Nebenprodukt GGL13 (dreifach acyliert) und das Zwischenprodukt GGL14 (einfach acyliert) gebildet. Die Ausbeute an GGL12 betrug 88 Das Glycoglycerin GG11 besitzt antimikrobielle Wirkung gegen das grampositive Bakterium Bacillus megaterium und den Pilz Ustilago violacea. Die dargestellten Verbindungen GGL11a und GG11 zeigten in den Zytotoxizitätstests gegen die Tumorzelllinien HM02 (Magencarcinom) und HEP-G2 (Lebercarcinom) signifikante Aktivitäten. Dabei lag der GI50-Wert für GGL11a bei 0.32 µmol/l (HM02) und ist damit denen klassischer Chemotherapeutika vergleichbar. Außerdem zeigten die Glycoglycerolipide GGL11, GGL11a, GGL12 und das Glycoglycerin GG11 hohe Anti-Tumor-Promoting-Aktivität.

This work deals with the isolation and characterization of bioactive metabolites and its emzymatic modification from sponge-associated bacteria. The source of sponge was the marine sponge Acanthella acuta, which was collected in August 1997 along the Aegean littoral, Crete, Greece. During a screening of sponge-associated bacteria it could be isolated 16 different strains of bacteria, which were tested of unknown chemical structures and antimicrobial activities. The new glycoglycerolipids GGL11a, GGL12, GGL13, GGL14 and the glycoglycerol GG11 could be synthesized from GGL11 by enzymatic modification. The formation of GGL11a and GG11 by enzymatic hydrolysis could be controlled through reaction time. The reaction could be divided into two steps. The formation of GGL11a was recognizable after 10 h. At the same time the production of GG11 was starting. After 48 h no GGL11a was detectable. The yield of GG11 was 84 The new glycoglycerolipids GGL12 (main compound; diacylation), GGL13 (triacylation) and GGL14 (monoacylation) could be synthesized by enzymatic acylation of GG11 with 4-Pentene acid. The yield of GGL12 was 88 In addition the glycoglycerolipids GGL11, GGL11a, GGl12 and the glycoglycerol GG11 show good antitumor promoting activities.

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Ramm, Werner: Bildung und Charakterisierung biologisch und physiko-chemisch aktiver Metabolite aus den marinen schwamm-assoziierten Bakterien Psychroflexus spec. nov. und Bacillus subtilis. 2001.

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