Bittere Diketopiperazine und Chlorogensäurederivate in Röstkaffee

Ginz, Michael

Die Bitterkeit ist der entscheidende Qualitätsparameter für die Akzeptanz oder Ablehnung einer Kaffeekomposition beim Verbraucher. Die ihr zugrundeliegenden Substanzen sind bisher allerdings wenig erforscht. Diese Wissenslücke zu schließen war Ziel der vorliegenden Arbeit. Über LC-ESI-MS Analysen konnten prolin- und phenylalanin-haltige zyklische Dipeptide, sogenannte Diketopiperazine, als neue Bitterstoffe im Röstkaffee identifiziert werden. Es wurden drei phenylalanin-haltige und sieben prolin-haltige Diketopiperazine identifiziert. Die Substanzen entstehen während der Röstung aus nicht bitteren Rohkaffee-Proteinen und nehmen in ihren Gehalten mit dem Röstgrad signifikant zu. Für alle identifizierten Diketopiperazine konnten sowohl das cis- wie auch das trans-Isomer identifiziert werden. In der Summe wurden Gehalte um 5-7 mg/50g handelsüblichem Röstkaffee und Gehalte von 19-23 mg/50g Espresso über LC-ESI-MS quantifiziert. Die Bitterkeits-Erkennungsschwelle der identifizierten Diketopiperazine liegt in der Summe (die Substanzen verhalten sich additiv) bei ca. 20 mg/L, verkostet in Wasser. Demzufolge spielen die Substanzen als Bitterstoffe lediglich in hochgerösteten Kaffees und Espressos eine Rolle. Ferner wurden Lactone der Caffeoyl- und Feruloyl-Chinasäure als Bitterstoffe identifiziert. Es konnten drei Caffeoyl-Chinasäure- und zwei Feruloyl-Chinasäurelactone mittels LC-ESI-MS und NMR nachgewiesen werden, drei Isomere wurden erstmals im Röstkaffee beschrieben. Die Lactone entstehen während der Kaffeeröstung als Haupt-Abbauprodukte der Chlorogensäuren. Nach der sensorischen Analyse zeigen die Substanzen Bitterkeitserkennungschwellen von 19 mg/L in Mischung. Die Gehalte von 3-Caffeoyl- und 4-Caffeoyl-Chinasäure werden in der Literatur mit 120 mg/L angegeben. Damit liegen die Lactongehalte in Röstkaffees signifikant über der Erkennungsschwelle und die Substanzen tragen demzufolge zur sensorisch wahrnehmbaren Bitterkeit des Kaffees bei.

Together with aroma and acidity, bitterness is a key factor for roasted coffee quality. However, the compounds which are responsible for the bitter sensation in coffee are still elusive. Only caffeine is known to contribute to about 10-30 to the perceivible bitterness of a coffee beverage. It was the aim of this study to get an insight into the bitterness of roasted coffee. Using different analytical methods, especially LC-ESI-MS, proline- and phenylalanine-based cyclic dipeptides, so called diketopiperazines, were identified as new bitter compounds in roasted coffee. Three phenylalanine-based and seven proline-based diketopiperazines were identified. Their formation occures during coffee roasting by degradation of nonbitter green coffee proteins. In increase in amount was observed with increasing roasting degree. Except for cyclo(Pro-Gly) where only one isomer is possible, all diketoperazines were detected in their cis- and trans-isomeric form. In commercially traded coffees amounts of 5-7 mg/50g roasted coffee and 19-23 mg/50g espresso were quantified via LC-ESI-MS analysis. In sensory tests the bitterness threshold values were determined to be 20 mg/L when tasted in aqueous solution. Consequently diketopiperazines only contribute to the perceivible bitterness of dark roasted coffees and espressos. Furthermore three caffeoylquinic acid and two feruloylquinic acid lactones were identified via LC-ESI-MS and NMR analysis, three isomeres were detected for the first time in roasted coffee. These lactones are formed as maior derivatives of chlorogenic acids during the roasting of coffee. The bitterness threshold values were found to be 19 mg/L in an isomeric mixture. According to literature the amounts of 3-caffeoyl-quinicacid and 4-caffeoyl-quinicacid lactone are 120 mg/L in a consumer brew. Therefore these lactones do contribute to the perceivible bitterness of a coffee beverage.

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Ginz, Michael: Bittere Diketopiperazine und Chlorogensäurederivate in Röstkaffee. 2001.

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