Synthese chromophorverkürzter Farbstoffe mit neuartigem heterocyclischen Grundgerüst auf der Basis 3,4-disubstituierter Pyridine

Reisner, Axel

'Synthese chromophorverkürzter Farbstoffe mit neuartigem heterocyclischen Grundgerüst auf der Basis 3,4-disubstituierter Pyridine' beschäftigt sich mit Triarylmethinfarbstoffen vergleichbar zu Rosamin-Farbstoffen. Die Chromophorverkürzung wird dadurch bewirkt, daß die exocyclischen auxochromen Aminogruppen in das Xanthyliumgerüst integriert werden. Synthese und Eigenschaften eines Sauerstoffverbrückten und eines Schwefelverbrückten Vertreters werden detailliert beschrieben. Eine starke Fluoreszenz wie bei den Rosaminen wurde jedoch nicht gefunden. Zahlreiche 3,4-disubstituierten Pyridine werden meist über lithiierte Vorstufen hergestellt und spektroskopisch untersucht. Es wird gezeigt, daß brommethylierte Mesitylene auch gegenüber sehr stark basischen nucleophilen wie Lithiopyridinen vornehmlich als Elektrophil reagieren.

'Synthese chromophorverkürzter Farbstoffe mit neuartigem heterocyclischen Grundgerüst auf der Basis 3,4-disubstituierter Pyridine' Synthesis of Dyes with Shortened Chromophoric System with New Heterocyclic Backbone Basing on 3,4-Disubstituted Pyridines' works on Triarylmethane dyes like Rosamine-dyes. The shortened chromophoric system results by integration of the exocyclic auxochromic amino-groups into the xanthylium-bone. Synthesis and spectroscopic properties of a dye with oxygen- and thio-bridge are described in detail. However, strong fluorescent properties of the new dyes were not found. A number of 3,4-disubstituted pyridines were synthesized, most of them via lithiated precursor. Spectroscopic characterizations of the obtained compounds were done. During the synthetic work was shown, that bromomethylated mesitylenes prefers electrophilic reaction also on very strong basic nucleophilic agents like lithiopyridines.

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Reisner, Axel: Synthese chromophorverkürzter Farbstoffe mit neuartigem heterocyclischen Grundgerüst auf der Basis 3,4-disubstituierter Pyridine. 2000.

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