Anellierte Heterocyclen aus 2-Methyl-4-(2-nitrophenyl)-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridin-3-carbonsäuremethylester – Synthese potentieller Antimalariamittel –

Enge, Christian

Die Arbeit gliedert sich in zwei Teile, die in einer Verbindung, einem Dihydropyridon, ihren gemeinsamen Ursprung haben. Teil A beschäftigt sich mit dem sukzessiven Aufbau der Ausgangssubstanz zum tricyclischen Benzo[c][2,7]naphthyridin, welches als Edukt für die Kupplung mit zahlreichen Aminen verwendet wurde und somit als Ausgangspunkt für die Synthese von Amodiaquin-, Chloroquin-, Cycloquin- und Pyronaridin-Analoga diente. Diese Verbindungen sollten auf inhibitorische Wirkung bezüglich des Wachstums von Plasmodium-falciparum-Stämmen getestet werden. Teil B widmet sich der Synthese anellierter Heterocyclen, die aus Reaktionen mit Bisnucleophilen hervorgingen. Als Reaktionspartner der Bisnucleophile wurde ein Nicotinsäureester eingesetzt, der aus dem oben genannten Dihydropyridon hergestellt wurde. Die Herstellung des Nicotinsäureesters verlief über die Zwischenstufe eines 1,4-Dihydropyridins, dessen photo- und elektrochemisches Verhalten ebenfalls untersucht wurde.

This research work is partitioned in two parts which both have their seeds in one common substance, a dihydropyridone. Part A dealt with a stepwise construction of a tricyclic benzo[c][2,7]naphthyridine beginning at the root compound. The benzo[c][2,7]naphthyridine served as educt to couple with many amines and thus to be a starting point for the synthesis of analogues to amodiaquine, chloroquine, cycloquine and pyronaridine. These products were intended to be tested as antimalarials due to their activity against Plasmodium falciparum strains. Part B attended to the production of annulated heterocycles which result from reactions between bisnucleophiles and a nicotine acid derivative. This nicotine acid derivative had its origin in the above mentioned dihydropyridone. An intermediate stage within the creation of the nicotine acid derivative was a 1,4-dihydropyridine. Its photochemical and electrochemical behaviour was also examined.

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Enge, Christian: Anellierte Heterocyclen aus 2-Methyl-4-(2-nitrophenyl)-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridin-3-carbonsäuremethylester – Synthese potentieller Antimalariamittel –. 2006.

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