Benzo[c][2,7]naphthyridin-5-yl-amine und Benzo[h][1,6]naphthyridin-5-yl-amine

Bode, Matthias

Bei der Umsetzung von 2-Nitrobenzaldehyd mit Methylpropiolat und Ammoniumacetat in Eisessig wurden das 1,4-Dihydropyridin (DHP) 2,6-Dinor-nifedipin und als Nebenprodukt das isomere racemische 1,2-DHP gebildet. Die DHP wurden sowohl chemisch als auch durch anodische Oxidation an der rotierenden Platinelektrode mittels Differenz-Puls-Voltammetrie zu den entsprechenden Pyridinen dehydriert. Die photochemische Umsetzung der DHP lieferte die Nitrosophenylpyridin-Derivate. Aus den Dehydrierungs- und Photoprodukten wurden die tricyclischen Hydroxamsäuren vom Benzo[c][2,7]naphthyridin- und Benzo[h][1,6]naphthyridin-Typ synthetisiert. Die Desoxygenierung der Hydroxamsäuren führte zu den entsprechenden Lactamen, deren Umsetzung mit Phosphoroxychlorid zu den in 5-Position chlorierten Trizyklen führte, die als Edukte zur Darstellung von potentiellen Antimalariamitteln dienten. Die 5-Chlorbenzonaphthyridine wurden mit der Novaldiaminbase, mit sekundären Aminen sowie mit primären aromatischen Aminen zur Bildung von Amidinen umgesetzt. Die dargestellten Hydroxamsäuren wurden auf Hemmung von Lipoxygenasen und Cyclooxygenasen getestet.

The reaction of 2-nitrobenzaldehyde with methyl propiolate and ammonium acetate in glacial acetic acid yielded the 1,4-dihydropyridine (DHP) 2,6-dinor-nifedipine and as a by-product the isomeric racemic 1,2-dihydropyridine. The DHP were dehydrogenated both chemically and by anodic oxidation using a rotating platinum electrode by means of differential pulse voltammetry affording the corresponding pyridines. Irradiation of the DHP with UV-A light formed the nitrosophenyl-pyridines. Products by dehydrogenation and irradiation were transformed to hydroxamic acids of the benzo[c][2,7]naphthyridine and benzo[h][1,6]naphthyridine type. The lactames, obtained from the hydroxamic acids by desoxygenation, reacted with phosphoryl chloride to give 5-chlor substituted tricycles, representing educts for potential agents against malaria. Those tricycles reacted with the novaldiamine-base, secondary aliphatic amines and primary aromatic amines to give amidines. The inhibiting potential of the hydroxamic acids against lipoxygenases and cyclooxygenases were tested.

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Bode, Matthias: Benzo[c][2,7]naphthyridin-5-yl-amine und Benzo[h][1,6]naphthyridin-5-yl-amine. 2006.

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